4,4,4-三氟-3-羟基丁基氨基甲酸叔丁酯 | 496847-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-羟基丁基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyl)carbamate；4-(tert-butoxycarbonylamino)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
• CAS: 496847-72-4
• 化学式: C₉H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 243.226
• InChiKey: BMWGFPDWQJDSLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基丁基氨基甲酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到(rac)-1,1,1-trifluoro-4-methylamino-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINYL AMINO DERIVATIVES AS ALK5 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINO PYRIDAZINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK5

  摘要：

  The present invention relates to a compound of general formula (I) inhibiting the transforming growth factor-β (TGF-β) type I receptor (ALK5), methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of diseases or conditions associated with a dysregulation of ALK5 signaling pathway in a mammal.

  公开号：

  WO2023046698A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3-羟基-4,4,4-三氟丁烷 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到4,4,4-三氟-3-羟基丁基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  氟化脂肪二氮杂环丙烷：制备、表征和模型光标记研究

  摘要：

  合成并表征了以前未知的二氟甲基二氮杂环丙烷和以前被忽视的三氟甲基-脂肪族二氮杂环丙烷。模型光标记实验和生物学研究表明，这些化合物确实可以用作光亲和标记。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02262

文献信息

• Oxa-Michael Addition to α,β-Unsaturated Nitriles: An Expedient Route to γ-Amino Alcohols and Derivatives
  作者：Beibei Guo、Douwe S. Zijlstra、Johannes G. de Vries、Edwin Otten

  DOI：10.1002/cctc.201800509

  日期：2018.7.9

  Water addition to α,β‐unsaturated nitriles would give facile access to the β‐hydroxy‐nitriles, which in turn can be hydrogenated to the γ‐amino alcohols. We have previously shown that alcohols readily add in 1,4‐fashion to these substrates using Milstein's Ru(PNN) pincer complex as catalyst. However, attempted water addition to α,β‐unsaturated nitriles gave the 3‐hydroxynitriles in mediocre yields

  α,β-不饱和腈中加水可以很容易地得到β-羟基腈，而β-羟基腈又可以氢化成γ-氨基醇。我们之前已经证明，使用 Milstein 的 Ru(PNN) 钳配合物作为催化剂，醇很容易以 1,4-方式添加到这些底物中。然而，尝试将水添加到 α,β-不饱和腈中，得到的 3-羟基腈收率平平。另一方面，苯甲醇的加成反应对各种β-取代不饱和腈的产率都很高。随后用 TMSCl/FeCl 3处理苯甲醇加成产物，形成 3-羟基烷基腈。由 oxa-Michael 加成得到的 3-苄氧基-烷基腈也可以在酸存在下直接氢化，以优异的收率得到 HCl 盐形式的氨基醇。在中性条件下氢化得到仲胺和叔胺的混合物。在碱和 Boc 酸酐存在下氢化，得到正交双保护的氨基醇，其中苄基醚随后可裂解生成 Boc 保护的氨基醇。因此，从苯甲醇与 α,β-不饱和腈的 oxa-Michael 加成开始，可以得到各种O和N官能团之间具有 1,3-关系的分子支架。
• Heteroarylheteroalkylamine derivatives and their use as inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：——

  公开号：US20040220234A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  There are provided novel compounds of formula (I) [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein R 1 , R 2 , R 3 , T, U, X, Y, V and W are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease, CNS disorders and pain.

  提供了一些新颖的化合物，化学式为(I) [化学式应在此处插入，请查看纸质副本]，其中R1、R2、R3、T、U、X、Y、V和W的定义如规范中所述，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病、中枢神经系统疾病和疼痛方面特别有用。
• PEPTIDOMIMETIC INHIBITORS OF THE HUMAN CYTOMEGALOVIRUS PROTEASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP0948523B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US6291640B1
  申请人：——

  公开号：US6291640B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• US7119109B2
  申请人：——

  公开号：US7119109B2

  公开（公告）日：2006-10-10