1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole | 1414365-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-phenylimidazole
• CAS: 1414365-78-8
• 化学式: C₂₂H₁₇FN₂
• 分子量: 328.389
• InChiKey: PKTOGUAXBYTUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  I2/CuI催化苄胺与腙环化合成1-苄基-2,4-二芳基咪唑

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种在 I 2 /CuI 体系催化下，利用 1-苯基乙酮-2-(2-吡啶基)肼和苄胺合成 1-苄基-2,4-二芳基咪唑的创新方法。这种方法与合成多取代咪唑的传统方法有很大不同。采用I 2 /CuI催化剂替代稀有金属催化剂，实现了高替代产物收率（≤85%）。这种生成 1,2,4-三咪唑衍生物的方法的特点是其卓越的化学选择性和广泛的底物兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02968

文献信息

• An electrochemical oxidative multicomponent cascade annulation of ketones and amines used to produce imidazoles
  作者：Liang Zeng、Jing Li、Jun Gao、Xunhai Huang、Wei Wang、Xiaohui Zheng、Lijun Gu、Ganpeng Li、Shengyong Zhang、Yonghui He

  DOI：10.1039/d0gc00375a

  日期：——

  An electrochemical dehydrogenative [2 + 2 + 1] annulation used for the synthesis of imidazoles has been developed under undivided electrolytic conditions.

  一种用于合成咪唑的电化学脱氢[2 + 2 + 1]环化反应已在不分隔电解条件下开发出来。
• CuI/BF₃·Et₂O Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions of Ketones with Benzylamines: Facile Synthesis of Substituted Imidazoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol302955u

  日期：2012.12.7

  A novel CuI/BF3·Et2O/O2-mediated reaction utilizing ketones and benzylamines for the construction of substituted imidazoles in one step under mild conditions has been demonstrated. This protocol involved the removal of eight hydrogen atoms, the functionalization of four C(sp3)–H bonds and three new C–N bond formations.

  已经证明了在温和条件下一步一步利用酮和苄胺介导的新型CuI / BF 3 ·Et 2 O / O 2介导的反应，用于构建取代的咪唑。该协议涉及去除八个氢原子，四个C（sp 3）–H键的功能化和三个新的C–N键的形成。
• Practical Synthesis of Polysubstituted Imidazoles<i>via</i>Iodine- Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200582

  日期：2013.1.14

  A practical synthetic method for polysubstituted imidazoles via iodine‐catalyzed aerobic oxidative cyclization of aryl ketones and benzylamines has been developed. It was found to tolerate a broad range of substrates to prepare polysubstituted imidazole derivatives in a one‐pot manner, and thus importantly allowed product diversity for imidazole chemistry. Additionally, the resultant 1,2,4‐trisubstituted

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。
• I₂-catalyzed synthesis of substituted imidazoles from vinyl azides and benzylamines
  作者：Likui Xiang、Yanning Niu、Xiaobo Pang、Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c5cc01155h

  日期：——

  A novel and efficient I₂-catalyzed oxidative tandem cyclization of simple vinyl azides and benzylamines has been developed for the synthesis of substituted imidazoles.

  一种新颖高效的I₂催化的氧化串联环化反应已经开发出来，用于合成取代咪唑。
• A facile and efficient method for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles with enamides and benzylamines
  作者：Jinhui Cao、Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ra08174f

  日期：——

  A novel and practical method for the construction of 1,2,4-trisubstituted imidazoles with enamides and benzylamines catalysed by CuBr and I2 has been developed. This sustainable, simple and environmentally-friendly procedure tolerates various functional groups and affords a series of trisubstitued imidazoles.

  开发了一种新颖实用的方法，用CuBr和I 2催化用酰胺和苄胺构造1,2,4-三取代的咪唑。这种可持续，简单和环保的方法可耐受各种官能团，并提供一系列三取代的咪唑。