(2S,4S)-N-(2-phenylethyl)-1-allyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarboxamide | 151071-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-N-(2-phenylethyl)-1-allyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-2-(2-phenylethylcarbamoyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 151071-97-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: NJBROCKAFXYJJO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-5-allyloxycarbonyl-2-thia-5-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 、 2-苯乙胺 、 盐酸 在 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以gave oily (2S,4S) -N-(2-phenylethyl)-1-allyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarboxamide的产率得到(2S,4S)-N-(2-phenylethyl)-1-allyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  式（1）的吡咯烷衍生物：##STR1## 其中R是氨基保护基，用于构建抗菌青霉烯和碳青霉烯化合物的2-位侧链的中间体，通过在碱的存在下允许 ##STR2## 与活性酯化试剂反应，进一步在碱的存在下允许产物与氢硫化物反应，然后用碱处理产物来制备。

  公开号：

  US05322952A1

文献信息

• EP0551993A1
  申请人：——

  公开号：EP0551993A1

  公开（公告）日：1993-07-21
• US5322952A
  申请人：——

  公开号：US5322952A

  公开（公告）日：1994-06-21
• Pyrrolidine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05322952A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  Pyrrolidine derivatives of the formula (1): ##STR1## wherein R is a protective group of the amino group, intermediates for constructing the 2-positioned side chain of antibacterial penem and carbapenem compounds, are prepared by allowing ##STR2## to react with active esterifying agents in the presence of a base, further allowing the product to react with hydrogen sulfide in the presence of a base and then treating the product with a base.

  式（1）的吡咯烷衍生物：##STR1## 其中R是氨基保护基，用于构建抗菌青霉烯和碳青霉烯化合物的2-位侧链的中间体，通过在碱的存在下允许 ##STR2## 与活性酯化试剂反应，进一步在碱的存在下允许产物与氢硫化物反应，然后用碱处理产物来制备。