((1S,2R,5R)-3-Chloro-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)-diethyl-amine | 83435-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: ((1S,2R,5R)-3-Chloro-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)-diethyl-amine
• CAS: 83435-99-8
• 化学式: C₁₂H₂₀ClN
• 分子量: 213.75
• InChiKey: AKNIEFMJVSKGBP-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 ((1S,2R,5R)-3-Chloro-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)-diethyl-amine 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到Diethyl-((1S,2R,5R)-3-phenyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  合成exo-3-phenylbicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-amine和相关化合物作为潜在的止痛药。

  摘要：

  制备了exo-3-phenylbicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-amine（1）的几种类似物（21和29-50），该化合物已发现在发炎的小鼠体内具有明显的镇痛作用。大鼠足压测试。描述了导致这些化合物的两种合成通用方法。在该系列中，抗伤害感受活性随胺取代基大小的增加而增加，在N（Me）Et（32）时达到最佳值，但这始终与中枢神经系统（CNS）刺激活性有关。这些化合物的抗伤害感受活性很可能是由于与苯丙胺相似的作用，而不是与鸦片受体的相互作用所致。内非对映异构体22和苯并类似物11均没有抗伤害感受和CNS刺激活性。

  DOI：

  10.1021/jm00355a012
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,4-dichlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到((1S,2R,5R)-3-Chloro-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)-diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  合成exo-3-phenylbicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-amine和相关化合物作为潜在的止痛药。

  摘要：

  制备了exo-3-phenylbicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-amine（1）的几种类似物（21和29-50），该化合物已发现在发炎的小鼠体内具有明显的镇痛作用。大鼠足压测试。描述了导致这些化合物的两种合成通用方法。在该系列中，抗伤害感受活性随胺取代基大小的增加而增加，在N（Me）Et（32）时达到最佳值，但这始终与中枢神经系统（CNS）刺激活性有关。这些化合物的抗伤害感受活性很可能是由于与苯丙胺相似的作用，而不是与鸦片受体的相互作用所致。内非对映异构体22和苯并类似物11均没有抗伤害感受和CNS刺激活性。

  DOI：

  10.1021/jm00355a012