ethyl 2-(cyclopropanocarbonyl)pent-4-enoate | 34102-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(cyclopropanocarbonyl)pent-4-enoate
• CAS: 34102-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: TVBSSHNZBASVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(cyclopropanocarbonyl)pent-4-enoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-cyclopropyl-5-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧环化反应合成3-羰基三取代呋喃的研究进展及机理研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd催化2-烯基-1,3-二羰基支架的Pd催化氧化环异构化反应合成3-羰基三取代的呋喃，使用分子氧作为唯一氧化剂再生活性钯催化物种，具有良好的功能耐受性和温和的反应条件。通过实验和DFT研究对反应机理的中间体和过渡态进行了深入研究，从而提供了详细的机械特性。新开发的方法为Wacker型环异构化提供了一种更绿色的替代方法，并且避免了使用化学计量的氧化剂和强酸添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02777
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以10%的产率得到ethyl 2-(cyclopropanocarbonyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧环化反应合成3-羰基三取代呋喃的研究进展及机理研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd催化2-烯基-1,3-二羰基支架的Pd催化氧化环异构化反应合成3-羰基三取代的呋喃，使用分子氧作为唯一氧化剂再生活性钯催化物种，具有良好的功能耐受性和温和的反应条件。通过实验和DFT研究对反应机理的中间体和过渡态进行了深入研究，从而提供了详细的机械特性。新开发的方法为Wacker型环异构化提供了一种更绿色的替代方法，并且避免了使用化学计量的氧化剂和强酸添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02777