(3aS)-6c,7t-diacetoxy-5t-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole | 20757-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS)-6c,7t-diacetoxy-5t-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole
• 英文别名: O³,O⁴,O⁶-triacetyl-2-amino-O¹,N-ethan-1-yl-1-ylidene-β-D-2-deoxy-mannopyranose；[(3aS,5R,6S,7R,7aS)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 20757-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: WZFQZRLQMXZMJA-XVIXHAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-6c,7t-diacetoxy-5t-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 氢气 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 trilithium uridine 5'-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyluronate diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  Yamazaki, Tatsumi; Warren, Christopher D.; Herscovics, Annette, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2247 - 2252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到(3aS)-6c,7t-diacetoxy-5t-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-d-mannose phosphoramidites

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00345-2

文献信息

• A new approach to the synthesis of ligands of asialoglycoprotein receptor for targeted delivery of oligonucleotides to hepatocytes
  作者：S. Yu. Maklakova、F. A. Kucherov、R. A. Petrov、V. V. Gopko、G. A. Shipulin、T. S. Zatsepin、E. K. Beloglazkina、N. V. Zyk、A. G. Majouga、V. E. Koteliansky

  DOI：10.1007/s11172-015-1056-6

  日期：2015.7

  A new approach to the synthesis of organic ligands of asialoglycoprotein receptor was suggested. It was shown that the azido-containing tervalent N-acetylglucosamine and N-acetyl-mannosamine derivatives obtained by this method can serve as convenient starting compounds for the synthesis of therapeutical conjugates with oligonucleotides containing a terminal alkyne.

  提出了一种合成唾液酸糖蛋白受体有机配体的新方法。研究表明，通过这种方法获得的含叠氮基的三价N-乙酰葡萄糖胺和N-乙酰甘露糖胺衍生物，可以作为合成含末端炔基的治疗性寡核苷酸偶联物的理想原料。
• Stereocontrolled allylation of 2-amino-2-deoxy sugar derivatives by a free-radical procedure11For preliminary reports on this work, see ref[1].
  作者：Jingrong Cui、Derek Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00141-4

  日期：1998.6

  2-trifluoroacetamido analogue 8 of 4 in 60% yield. The free amino analogue 7 of 4 was conveniently obtained via the 2- p -methoxybenzylideneamino 1-bromide analogue of 1 . Use of 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-phthalimido- β - d -glucopyranosyl bromide as radical precursor allowed stereospecific access to β -1- C -allyl derivatives of the amino sugar. The crystalline galactosamine analogue 12 of 4 was obtained

  摘要在对各种N-取代基和糖苷配基作为糖基自由基前体的比较研究中，已评估了2-氨基-2-脱氧糖的异源特异性1- C-烯丙基化的制备途径，该方法可有效捕获烯丙基三丁基锡中的烯丙基。当2-乙酰氨基-3,4,6-tri-O-时，以70％的收率获得3-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯的三乙酸酯晶体4。在自由基条件下，用烯丙基三丁基锡处理乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基氯（1），而相应的溴化物3仅生成恶唑烷衍生物。1的β-1-乙基黄原酸酯类似物给出4，但收率仅为25％。1的2-三氟乙酰酰胺基1-溴化物类似物也是有效的自由基来源，以60％的收率得到2-三氟乙酰氨基类似物8​​为4。经由4的2-对甲氧基苄叉亚氨基1-溴化物类似物方便地获得4的游离氨基类似物7。使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物作为自由基前体可以立体定向
• A facile synthesis of 2-methyl-[3,4-di-o-acetyl-6-o-(chloroacetyl)-1,2-dideoxy-α-d-glucopyrano]-[2′,1′:4,5]-2-oxazoline
  作者：Khushi L. Matta、Joseph J. Barlow

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83328-5

  日期：1976.11

  The use of the chloroacetyl group as a protecting group has been studied for a 2-methylglyco-[2',1':4,5]-2-oxazoline. The reaction of chloroacetyl chloride or chloroacetic anhydride with 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranose provided 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-beta-D-glucopyranose which, on treatment with anhydrous ferric chloride in dichloromethane

  对于2-甲基糖基-[2'，1'：4，5] -2-恶唑啉，已经研究了使用氯乙酰基作为保护基。氯乙酰氯或氯乙酸酐与2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖的反应提供了2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（氯乙酰基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖，在二氯甲烷中用无水氯化铁处理后，生成所需的恶唑啉。已经用糖苷氢氧化物研究了恶唑啉的糖基化能力，得到相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过用硫脲处理可以选择性地除去氯乙酰基，并且在这些条件下未观察到O-乙酰基的迁移。
• A convenient synthesis of uridine 5′-(2-acetmido-2-deoxy-α-d-manno-pyranosyluronic acid pyrophosphate)
  作者：Tatsumi Yamazaki、Christopher D. Warren、Annette Herscovics、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85143-5

  日期：1980.2