ethyl 5,6-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2,2-dimethyl-α-D-ribono-3,7-piranoso-3-heptulosonate | 1207346-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 5,6-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2,2-dimethyl-α-D-ribono-3,7-piranoso-3-heptulosonate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3aR,6S,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 1207346-58-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₇Si
• 分子量: 466.647
• InChiKey: QJAMWCMGUMMLDG-UFUUVDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 (2R,3aR,7R,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到ethyl 5,6-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2,2-dimethyl-α-D-ribono-3,7-piranoso-3-heptulosonate
  参考文献：
  名称：

  铟介导的内酯的Reformatsky反应：2-脱氧-2,2'-二甲基-3-乌磺酸的制备

  摘要：

  单纯的内酯和醛糖内酯与α-溴代异丁酸乙酯的铟介导的Reformatsky反应可分别以高收率合成相应的缩酮和乌酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.092