(E/Z)-5-Methyl-6-(tetrahydropyran-2'-yl)hex-4-en-1-ol | 198343-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E/Z)-5-Methyl-6-(tetrahydropyran-2'-yl)hex-4-en-1-ol
• 英文别名: 5-methyl-6-(oxan-2-yl)hex-4-en-1-ol
• CAS: 198343-89-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: RSJFJAYIEIOJDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-5-Methyl-6-(tetrahydropyran-2'-yl)hex-4-en-1-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-(2'-Methyltetrahydropyran-2'-ylmethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃衍生物的异链烯醇的氧碳重排：通过双同位素标记交叉研究的反应机理

  摘要：

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1039/a909300a
• 作为产物：
  描述：

  2-(5'-Methylhex-5'-enyloxy)tetrahydropyran 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到(E/Z)-5-Methyl-6-(tetrahydropyran-2'-yl)hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A General C-Glycosidation Procedure via Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Tetrahydropyranyl Ether Derivatives

  摘要：

  Lewis酸催化的四氢吡喃醚衍生物的氧到碳重排，为相应的2-烷基取代产物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1531