(6-ethoxy-6-oxohexyl)zinc(II) iodide | 113274-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6-ethoxy-6-oxohexyl)zinc(II) iodide
• CAS: 113274-32-1
• 化学式: C₈H₁₅IO₂Zn
• 分子量: 335.5
• InChiKey: WIKBZVHCINZJQQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 、 (6-ethoxy-6-oxohexyl)zinc(II) iodide 在 二氯(1,10-亚铁试剂)钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到乙基7-(6-氯-3-吡啶基)-7-氧代庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吡啶羧酸氯化物与烷基锌试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  报道了在 Pd(phen)Cl 2 存在下从吡啶羧酸氯化物和烷基锌试剂提供酮的有效交叉偶联反应。在氯烟酰氯的情况下，没有形成 2-氯嗪部分的 Negishi 交叉偶联产物。催化剂负载量可降低至 0.01 mol%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088113
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-iodohexanoate 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6-ethoxy-6-oxohexyl)zinc(II) iodide
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034

文献信息

• Titanium(IV)-mediated aldol-type condensation of zinc esters and zinc ketones with carbonyl electrophiles
  作者：Hirofumi Ochiai、Toshio Nishihara、Yoshinao Tamaru、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00241a051

  日期：1988.3
• Nickel on Charcoal (“Ni/C”):  An Expedient and Inexpensive Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings between Aryl Chlorides and Organometallics. I. Functionalized Organozinc Reagents
  作者：Bruce H. Lipshutz、Peter A. Blomgren

  DOI：10.1021/ja990432d

  日期：1999.6.1