(S)-2-((2-(3,5-dimethoxybenzyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane | 1381766-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2-(3,5-dimethoxybenzyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]oxirane
• CAS: 1381766-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S₂
• 分子量: 326.481
• InChiKey: XKDRNYZLENZPME-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2-(3,5-dimethoxybenzyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane 在 copper(l) iodide 、 碘 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,4R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  枝孢菌素和异孢菌素的不对称全合成

  摘要：

  克拉孢素和异环孢菌素的第一个不对称总合成分别以8步完成，总产率为8％，而10步完成总产率为26％。异环孢菌素的相对构型是通过该总合成确定的。

  DOI：

  10.1021/jo300805n
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-((2-(3,5-dimethoxybenzyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  枝孢菌素和异孢菌素的不对称全合成

  摘要：

  克拉孢素和异环孢菌素的第一个不对称总合成分别以8步完成，总产率为8％，而10步完成总产率为26％。异环孢菌素的相对构型是通过该总合成确定的。

  DOI：

  10.1021/jo300805n

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Cladosporin and Isocladosporin
  作者：Huaiji Zheng、Changgui Zhao、Bowen Fang、Peng Jing、Juan Yang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo300805n

  日期：2012.7.6

  The first asymmetric total syntheses of cladosporin and isocladosporin were accomplished in 8 steps with 8% overall yield and 10 steps with 26% overall yield, respectively. The relative configuration of isocladosporin was determined via this total synthesis.

  克拉孢素和异环孢菌素的第一个不对称总合成分别以8步完成，总产率为8％，而10步完成总产率为26％。异环孢菌素的相对构型是通过该总合成确定的。