benzyl (2S,4R)-4-(5-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)pentanoyloxy)-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylate bromide | 1207668-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4R)-4-(5-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)pentanoyloxy)-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylate bromide
• CAS: 1207668-84-5
• 化学式: Br*C₃₉H₄₇N₄O₆
• 分子量: 747.729
• InChiKey: PLCQHFZUFDYBRL-XLWNYSFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-4-(5-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)pentanoyloxy)-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylate bromide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2S,4R)-4-(5-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)pentanoyloxy)-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine bromide
  参考文献：
  名称：

  由离子液体部分改性的新型（S）-脯氨酰胺-一种用于水性介质中不对称羟醛反应的高性能可回收催化剂

  摘要：

  合成了用离子液体部分改性的新的脯氨酰胺衍生物，并将其作为有机催化剂在水中不对称醛醇缩合反应中进行了研究。在具有PF 6阴离子（1-5摩尔％）的疏水催化剂的存在下，环烷酮或甲基酮与芳族醛之间的醛醇缩合反应在高转化率（产率），非对映和对映选择性的条件下进行。该方法是可扩展的，并且催化剂在至少四个反应循环中保持其非对映选择性和对映选择性，并在至少三个反应循环中保持其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.033
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 benzyl (2S,4R)-4-(5-bromo-pentanoyloxy)-2-((S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylate 反应 0.33h， 以91%的产率得到benzyl (2S,4R)-4-(5-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)pentanoyloxy)-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylate bromide
  参考文献：
  名称：

  由离子液体部分改性的新型（S）-脯氨酰胺-一种用于水性介质中不对称羟醛反应的高性能可回收催化剂

  摘要：

  合成了用离子液体部分改性的新的脯氨酰胺衍生物，并将其作为有机催化剂在水中不对称醛醇缩合反应中进行了研究。在具有PF 6阴离子（1-5摩尔％）的疏水催化剂的存在下，环烷酮或甲基酮与芳族醛之间的醛醇缩合反应在高转化率（产率），非对映和对映选择性的条件下进行。该方法是可扩展的，并且催化剂在至少四个反应循环中保持其非对映选择性和对映选择性，并在至少三个反应循环中保持其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.033