2-(4-cyanophenyl)-1-ethyl-3-methylindolizine | 1403873-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1-ethyl-3-methylindolizine
• 英文别名: 4-(1-Ethyl-3-methylindolizin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1403873-34-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: MTEKMCHXFGUJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-nitro-but-1-enyl)benzonitrile 、 1-(1-cyanoethyl)pyridinium triflate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-1-ethyl-3-methylindolizine
  参考文献：
  名称：

  多取代吲哚嗪的模块化合成

  摘要：

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200424

文献信息

• A Modular Synthesis of Polysubstituted Indolizines
  作者：Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201200424

  日期：2012.8

  furnish polysubstituted indolizines. Overall, the indolizine core can be constructed from a pyridine, two aldehydes, and a nitroalkane, and no undesired functional groups remain in the products. When bromoacetonitrile was used for the N-alkylation, indolizine-3-carbonitriles were obtained instead. The pyridine component may be replaced by other azines, giving rise to related heterocyclic systems.

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。

表征谱图