(S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)pentan-2-one | 1384244-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)pentan-2-one
• 英文别名: (4S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)pentan-2-one
• CAS: 1384244-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• 分子量: 262.229
• InChiKey: DBYQNWBTALBFHJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基苯基)乙酮 、 丙酮 在 (S)-N-((S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 反应 20.0h， 生成 (R)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)pentan-2-one 、 (S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性有机催化三氟甲基甲醇合成——反应时间和产物分离的注意事项

  摘要：

  以三氟苯乙酮为受体的羟醛反应产生手性 α-芳基、α-三氟甲基叔醇，这是有机合成中有价值的中间体。在检查的各种有机催化剂中，发现 Singh 的催化剂 [(2S)-N-[(1S)-1-羟基二苯基甲基-3-甲基丁基]-2-吡咯烷甲酰胺]以高度对映选择性的方式有效促进这种有机催化转化。详细的反应监测 ((19)F-NMR, HPLC) 表明，直到完全转化，催化转化在动力学控制下进行，并以与时间无关的方式提供高达 95% 的 ee。在较长的反应时间，催化剂影响外消旋化。对于产物羟醛，即使是弱酸（如氯化铵）或质子溶剂，也会引起外消旋化。因此，无酸后处理，在精心选择的反应时间，对以高（且稳定）对映体纯度分离醛醇至关重要。正如 (19)F-NMR、X 射线结构分析和稳定分子内变体的独立合成所证明的那样，Singh 的催化剂可逆地形成无催化活性（“寄生”）中间体，即含有三氟苯乙酮的 N,O-半缩醛。X 射线晶体学还允许确定产物羟醛的绝对构型

  DOI：

  10.1021/ja302511t