N-carbobenzoxy-γ-aminobutyrylproline | 185757-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-γ-aminobutyrylproline
• 英文别名: (2S)-1-[4-(benzyloxycarbonylamino)butanoyl]proline；(2S)-1-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 185757-22-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: FLMCSASSIYAZKI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-γ-aminobutyrylproline 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% palladium on active carbon 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 pyrrolidino[1,2-a]-2,7-diazacyclooctane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nootropic activity of pyrrolidino[1,2-a]diazacycloalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02219346
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-γ-aminobutyrylproline ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-carbobenzoxy-γ-aminobutyrylproline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nootropic activity of pyrrolidino[1,2-a]diazacycloalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02219346

文献信息

• Synthesis of polycyclic aminal heterocycles <i>via</i> decarboxylative cyclisation of dipeptide derivatives
  作者：Emma G. L. Robert、Eliott Le Du、Jerome Waser

  DOI：10.1039/d2cc00167e

  日期：——

  An oxidative-decarboxylative intramolecular cyclisation of dipeptide derivatives is reported. This transformation is promoted by phenyl iodine(III) diacetate (PIDA) in combination with BF3·OEt2. The reaction gives access to a variety of valuable polycyclic N-heterocyclic scaffolds containing 5-, 6-, or 7-membered rings.

  报道了二肽衍生物的氧化脱羧分子内环化。苯碘( III )二乙酸酯(PIDA)与BF 3 ·OEt 2的组合促进了这种转化。该反应提供了获得各种有价值的多环 N-杂环支架的途径，这些支架包含 5-、6-或 7-元环。