4,6-di-tert-butyl-2-(3-phenyl-2-propynyl)-(2-propenyloxy)benzene | 954383-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,6-di-tert-butyl-2-(3-phenyl-2-propynyl)-(2-propenyloxy)benzene
• 英文别名: 4,6-di-tert-butyl-2-(3-phenyl-2-propynyl)-2-propenyloxybenzene
• CAS: 954383-32-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O
• 分子量: 360.539
• InChiKey: JWTHIGAJFVABQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-tert-butyl-2-(3-phenyl-2-propynyl)-(2-propenyloxy)benzene 、 dicobalt octacarbonyl 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到6,8-di-tert-butyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-3H,10H-5-oxabenzo[f]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苄烯炔的Pauson-Khand反应中的立体支撑

  摘要：

  1，n-烯炔的分子内Pauson-Khand反应的应用为构建多环骨架提供了一种方便的方法，但该过程在很大程度上限于5,5-和5,6-稠合环体系的形成。在本报告中，我们描述了Pauson-Khand环化对嵌入芳香环系统中的1,8-烯炔的应用，其中确定存在以t形式存在的空间扶壁丁基有助于环加成。这些反应通过热活化或氧化活化都能以高收率进行，在前一种情况下，非对映选择性很高。对这种环加成反应对1,8-烯炔的耐受性的研究表明，只有2,2-二取代不会导致生产性环化。在导致稠合环的同时在炔丙基位置具有羟基的环加成反应会受到副反应的损害，从而导致还原反应和某些情况下的互变异构。然而，通过羟基转化为相应的甲硅烷基醚，可以容易地使这些副产物最小化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.053
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,6-di-tert-butyl-2-(3-phenyl-2-propynyl)-(2-propenyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基烯炔分子内 Pauson-Khand 反应的空间促进

  摘要：

  ：已经研究了衍生自水杨醛衍生物的 1,8-烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应。衍生自水杨醛的底物本身在该反应中反应不佳，但含有邻叔丁基取代基的相关底物非常有效地参与，并且在许多情况下，环化以高水平的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984880