(2E)-methyl 3-(2-(5-fluoro-2-nitrostyryl)-1-phenylsulfonylindol-3-yl)but-2-enoate | 1269632-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-methyl 3-(2-(5-fluoro-2-nitrostyryl)-1-phenylsulfonylindol-3-yl)but-2-enoate
• CAS: 1269632-28-1
• 化学式: C₂₇H₂₁FN₂O₆S
• 分子量: 520.538
• InChiKey: QPJAWKJEIFMMDT-MDYWSLBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-methyl 3-(2-(5-fluoro-2-nitrostyryl)-1-phenylsulfonylindol-3-yl)but-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到methyl 2-(5'-fluoro-2'-nitrophenyl)-4-methyl-9-(phenylsulfonyl)carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2E)-methyl 3-(2-(5-fluoro-2-nitrostyryl)-1-phenylsulfonylindol-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b