5-Acetoxy-(Z)-2-pentene | 42125-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetoxy-(Z)-2-pentene
• 英文别名: cis-Δ³-Pentenylacetat；[(Z)-pent-3-enyl] acetate
• CAS: 42125-19-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MSOPZDSMYQRTCD-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-(Z)-2-pentene 在 叔丁基过氧化氢 、 Na citrate buffer pH=5.5 、 chloroperoxidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-1-Acetoxy-3,4-epoxypentan 、 (3s,4r)-3,4-Epoxypentan-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of functionalized cis-olefins catalyzed by chloroperoxidase

  摘要：

  Chloroperoxidase catalyzes the asymmetric epoxidation of functionalized cis-2-alkenes with excellent enantioselectivity and good yields, using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00056-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-3-pentene 、 silver(I) acetate 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到5-Acetoxy-(Z)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  来自均烯丙基碘化物的环丙基羰基化合物

  摘要：

  描述了基于均烯丙基碘化物与银盐在无水介质中反应的环丙基羰基化合物的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80138-6

文献信息

• Cis-configurational unsaturated ester, process for producing the same, and fragrance composition containing the same
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP0950652A1

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention provides a cis-configurational unsaturated ester represented by the formula (1)    (where R is a methyl group or a phenyl group, and n is 1 or 2) and also provides a fragrance composition containing the cis-configurational unsaturated ester in an effective amount. The cis-configurational unsaturated ester represented by the formula (1) can be produced by reacting a cyclic vinyl ether represented by the formula (2a)    (where n is defined as above) with a Grignard reagent represented by the formula (3a)         RMgX     (3a) (where R is defined as above, and X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom) in the presence of a triarylphosphine and not more than 0.05 mol of a nickel compound per one mole of the cyclic vinyl ether represented by the formula (2a) to give a cis-configurational unsaturated alcohol represented by the formula (4a)    (where n and R are defined as above); and subjecting this cis-configurational unsaturated alcohol to acylation with acetic acid or a derivative thereof to give the cis-configurational unsaturated esters represented by the formula (1).

  本发明提供了一种顺式构型不饱和酯，由式（1）表示 (其中 R 为甲基或苯基，n 为 1 或 2）。 并提供了一种含有有效量顺式结构不饱和酯的香料组合物。由式（1）代表的顺式构型不饱和酯可通过以下方法制得 使式（2a）代表的环乙烯基醚反应 (其中 n 的定义同上）与式 (3a) 所代表的格氏试剂反应制得 RMgX (3a) (其中 R 的定义同上，X 为氯原子、溴原子或碘原子） 在三芳基膦和每 1 摩尔式（2a）所代表的环乙烯基醚中含有不超过 0.05 摩尔镍化合物的情况下，生成式（4a）所代表的顺式构型不饱和醇 (其中 n 和 R 的定义同上）；以及 将顺式构型不饱和醇与乙酸或其衍生物进行酰化，得到式（1）代表的顺式构型不饱和酯。
• Transformation of carbon-oxygen into carbon-carbon bonds mediated by low-valent nickel species
  作者：Ernest Wenkert、Enrique L. Michelotti、Charles S. Swindell、Marco Tingoli

  DOI：10.1021/jo00199a030

  日期：1984.12
• US6159928A
  申请人：——

  公开号：US6159928A

  公开（公告）日：2000-12-12