4,4-Dimethylhepta-2,5-diene-1,7-diol | 187873-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-Dimethylhepta-2,5-diene-1,7-diol
• CAS: 187873-85-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ITIXQCNEKAFDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethylhepta-2,5-diene-1,7-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-diisopropyl tartrate 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4,4-Dimethylhepta-2,5-diene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802

文献信息

• Synthesis of the Macrocyclic Core of Rhizopodin
  作者：Liankai Song、Junyang Liu、Honggang Gui、Chunngai Hui、Jingjing Zhou、Yian Guo、Pengpeng Zhang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1002/asia.201300802

  日期：2013.12

  Rhizing star: A stereoselective synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of rhizopodin, a cytotoxic 38‐membered macrolide, has been disclosed. The key steps involve Sharpless epoxidation, Robinson–Gabriel oxazole synthesis, olefin cross‐metathesis, Suzuki coupling, Yamaguchi esterificationn, and Shiina macrolactonization.

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。