1-(3-chloro-5-phenyl-12H-isoquino[2,3-a]quinazolin-7-yl)-1-ethanone | 1145780-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-(3-chloro-5-phenyl-12H-isoquino[2,3-a]quinazolin-7-yl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-(3-chloro-5-phenyl-12H-isoquinolino[2,3-a]quinazolin-7-yl)ethanone
• CAS: 1145780-03-5
• 化学式: C₂₄H₁₇ClN₂O
• 分子量: 384.865
• InChiKey: LDTXLGCSICLHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-chloro-5-phenyl-7,12-dihydroisoquino[2,3-a]quinazolinium perchlorate 在 吡啶 作用下， 以31%的产率得到1-(3-chloro-5-phenyl-12H-isoquino[2,3-a]quinazolin-7-yl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Condensed isoquinolines 31. Reaction of 5-aryl-3-halo-12H-isoquino[2,3-a]quinazolines with electrophilic reagents

  摘要：

  Treatment of 5-aryl-3-halo-12H-isoquino[2,3-a]quinazolines with electrophilic reagents readily forms their oxidation products. Acylation of the 3-chloro-5-phenyl-7,12-dihydroisoquino[2,3-a]quinazolinium perchlorate with Ac(2)O in the presence of pyridine gave the product of electrophilic substitution at the C-7 atom 1-(3-chloro-5-phenyl-12H-isoquino[2,3-a]quinazolin-7-yl)-1-ethanone. By the same route phenacyl bromides react with the anhydro base 1 to give 5-aryl-7-(2-aryl-2-oxoethyl)-3-halo-isoquino[2,3-a]quinazolin-13-ium bromides. These salts readily react with nucleophilic reagents to form the products of addition at the C-12 atom.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0117-2