O,O-dimethyl S-3-methoxyphenyl phosphorothioate | 1335244-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O,O-dimethyl S-3-methoxyphenyl phosphorothioate
• 英文别名: O,O-dimethyl S-(3-methoxyphenyl) phosphorothioate
• CAS: 1335244-10-4
• 化学式: C₉H₁₃O₄PS
• 分子量: 248.24
• InChiKey: OVTUDYKYHHMRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基吡啶 、 O,O-dimethyl S-3-methoxyphenyl phosphorothioate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  O,O-二甲基 S-芳基硫代磷酸酯在二甲基亚砜中的动力学和机理

  摘要：

  在 85.0 $^{\circ}C$ 的二甲亚砜中，对 O,O-二甲基 Z-S-芳基硫代磷酸酯与 X-吡啶的反应进行了动力学研究。亲核物中取代基 X 变化的 Hammett 和 Br$\"{o}$nsted 图是双相向上凹的，在 X = H 处有一个断点，而离去基团中取代基 Z 变化的 Hammett 和 Br$\"{o}$nsted 图是线性的。交叉作用常数（${\rho}_{XZ}$）的负号意味着强碱性和弱碱性吡啶的反应都是通过协同机制进行的。强碱性吡啶的${\rho}_{XZ}$（=-0.35）大于弱碱性吡啶的${\rho}_{XZ}$（=-0.15），这表明亲核攻击方向从强碱性吡啶的正面变为弱碱性吡啶的背面。提出早期过渡态的依据是强$\{pi}$受体 X = 4-Ac 的 Hammett 图和 Br$\{o}$nsted 图均无正偏差，以及 $\{rho}_{XZ}$ 和 ${\beta}_X$ 的值较小。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2339
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O,O-dimethyl S-3-methoxyphenyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  亲核和亲电硫代磷酸化的实用试剂和方法

  摘要：

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701549