[(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl] acetate | 97399-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl] acetate
• CAS: 97399-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: HJQZSJFDRQXQFB-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl] acetate 在 eosin 、 potassium carbonate 、 三异丙基硅烷硫醇 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(rac-(3S,4S,5R)-4-cyano-5-(diphenylsilyl)-1-tosylpiperidin-3-yl)ethyl acetate 、 2-(4-cyano-5-(diphenylsilyl)-1-tosylpiperidin-3-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的 Aza-1,6-二烯甲硅烷基化环化多取代哌啶的非对映选择性合成：实验和 DFT 研究。

  摘要：

  开发了以丙烯腈或丙烯酸酯部分和电子中性烯烃为特征的氮杂-1,6-二烯的可见光驱动的自由基甲硅烷化环化反应，它允许以高度原子经济的方式立体选择性合成密集官能化的哌啶。根据电子中性烯烃的取代模式，观察到从差到极好的非对映选择性。有人提出，6-exo-trig 环化是由甲硅烷基对缺电子烯烃的化学选择性加成引发的，剩余烯烃的几何形状与顺式立体选择性密切相关。DFT 计算支持可能涉及氰基位于形成哌啶环的轴向位置的过渡态，其中增加 1，

  DOI：

  10.1002/chem.201903440
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-acetoxybut-2-ene 、 sodium p-toluenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到[(E)-4-[[(E)-4-acetyloxybut-2-enyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected allylamines via palladium-catalyzed amide addition to allylic substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98329-1

文献信息

• An efficient preparation of 3-azabicyclo [3.3.0]. Oct-5-en-7-ones from propargyl alcohol- cobalt complexes via nicholas reaction with amidic nitrogen nucleophiles followed by pauson-khand cyclization
  作者：Nakcheol Jeong、Sung-eun Yoo、Sang Jo Lee、Sang Hee Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71257-3

  日期：1991.5

  3-Azabicyclo [3.3.0]-oct-5-en-7-ones were efficiently prepared from cobalt-propagyl alcohol complexes and various allyl amides via Nicholas reaction in the presence of BF3Et2O followed by Pauson-Khand cyclization promoted with trimethylamine N-oxide or SiO2.
• BYSTROEM, S. E.;ASLANIAN, R.;BAECKVALL, J. -E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 14, 1749-1752
  作者：BYSTROEM, S. E.、ASLANIAN, R.、BAECKVALL, J. -E.

  DOI：——

  日期：——