ethyl (3S)-4,4,4-trifluoro-3-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoate | 1458674-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ethyl (3S)-4,4,4-trifluoro-3-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoate
• CAS: 1458674-56-0
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃N₂O₅
• 分子量: 418.413
• InChiKey: SRNOPQSCUKZRQQ-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4,4,4-trifluoro-3-aminobutyrate hydrochloride 、 CBZ-L-缬氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到ethyl (3S)-4,4,4-trifluoro-3-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereo-regulated synthesis of peptides containing a β-trifluoromethyl-β-amino acid

  摘要：

  For the chemical conversions of a beta-trifluoromethyl-beta-amino acid ((S)-4,4,4-trifluoro-3-aminobutyric acid, 1), such as the N-terminus protection with benzyloxycarbonyl or tert-butoxycarbonyl group, the C-terminus protection with benzyl or tert-butyl group, and peptide elongation at the both termini, highly practical protocols were established. Through these conversions, the stereochemistry of 1 and/or its condensation counterpart was maintained. Because the protocols developed here are indispensable for the application of 1 in peptide engineering, they would expand the utility of 1 and its derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.051