N-allyl-N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 152454-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(3-hydroxypropyl)-p-toluenesulfonamide；N-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 152454-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: NTIFPNZUEVUDPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 N-allyl-N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Watanuki, Susumu; Mori, Miwako, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 679 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-allyl-N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过环-乙酰胺酰胺的复分解合成具有二烯酰胺部分的各种杂环

  摘要：

  摘要 使用第二代Grubbs催化剂证明了在酰胺的闭环复分解（RCM）的侧链上具有各种长度的烯烃取代基。当在5mol％的催化剂存在下进行烯-酰胺的反应时，RCM顺利进行，以高收率得到具有二烯酰胺单元的喹啉或异喹啉衍生物。此外，在侧链上具有一个以上碳的烯基-酰胺的RCM平稳地进行以提供具有二烯酰胺组分的七元杂环。类似地，还通过RCM以高收率合成了八元杂环重氮辛和苯并重氮辛。 使用第二代Grubbs催化剂证明了在酰胺的闭环复分解（RCM）的侧链上具有各种长度的烯烃取代基。当在5mol％的催化剂存在下进行烯-酰胺的反应时，RCM顺利进行，以高收率得到具有二烯酰胺单元的喹啉或异喹啉衍生物。此外，在侧链上具有一个以上碳的烯基-酰胺的RCM平稳地进行以提供具有二烯酰胺组分的七元杂环。类似地，还通过RCM以高收率合成了八元杂环重氮辛和苯并重氮辛。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609857

文献信息

• Light-Mediated Deoxygenation of Alcohols with a Dimeric Gold Catalyst
  作者：Terry McCallum、Ekaterina Slavko、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1002/ejoc.201403351

  日期：2015.1

  A new protocol for the reductive deoxygenation of primary alcohols was explored. This photomediated method combines a novel approach to bromination of alcohols merged with the powerful reducing capability of [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-bis(diphenylphosphino)methane] as a photoredox catalyst. The highly efficient methods discussed are marked by the use of UVA light-emitting diodes, which have significantly

  探索了一种用于伯醇还原脱氧的新方案。这种光介导的方法结合了一种新的醇溴化方法，结合了 [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-双(二苯基膦)甲烷] 作为光氧化还原催化剂的强大还原能力。所讨论的高效方法的特点是使用 UVA 发光二极管，其显着缩短了反应时间并降低了设置成本。
• Copper-mediated bromine atom transfer radical cyclisation of unactivated alkyl bromides
  作者：Xue Yang、Jianlin Zhou、Shuoren Wu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d3cc02430j

  日期：——

  The atom transfer radical cyclisation of unactivated alkyl bromides was realized by using a catalytic system of CuBr and Me6-TREN. This protocol is applicable to the preparation of five-membered rings from unsaturated primary and secondary bromides.

  采用CuBr和Me 6 -TREN催化体系实现了未活化烷基溴的原子转移自由基环化。该方案适用于从不饱和伯溴化物和仲溴化物制备五元环。