(5R,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-mercapto-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 78358-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-mercapto-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 78358-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: JCQJRMHNJYWBPI-RLCGTCKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-mercapto-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Sodium; (5R,6S)-3-ethylsulfanyl-6-((S)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸与次溴酸的反应：通用中间体C-3硫醇的制备和使用

  摘要：

  橄榄酸衍生物的3-（E）-2-乙酰氨基乙烯基硫基取代基与次溴酸反应，得到C-3硫醇，其经过烷基化反应并加成丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39810000803
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-[(E)-2-acetamidoethenylthio]-6-[(S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-mercapto-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸与次溴酸的反应：通用中间体C-3硫醇的制备和使用

  摘要：

  橄榄酸衍生物的3-（E）-2-乙酰氨基乙烯基硫基取代基与次溴酸反应，得到C-3硫醇，其经过烷基化反应并加成丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39810000803