3-(diethoxymethyl)pyridine-2-carbaldehyde | 663170-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(diethoxymethyl)pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(Diethoxymethyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
• CAS: 663170-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: JOCZRCHMGIVPBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethoxymethyl)pyridine-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-5H-imidazo[1,5-g][1,6]naphthyridine-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbamoylpyridine and imidazo[1,5-a]pyridin-1,3-diones via ortho-acetalhydantoin intermediates

  摘要：

  A new method for preparing carbamoylpyridine and imidazo[1,5-a]pyridin-1,3-dione rings from an ortho-acetalmethylideneimidazolidin-2,4-dione is described. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.200
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(diethoxymethyl)pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在碱和酸催化下由邻-（1-（酰氧基）炔丙基）苯甲醛合成复醚双桥中型环状化合物

  摘要：

  我们在这里报告了我们的偶然发现，即从容易获得的起始材料中快速而直接地获得前所未有的多样化复杂分子结构。由1,8-二氮杂双环[5.4.0]在温和条件下十一碳-7-烯，催化Ô（1-（酰氧基）炔丙基）苯甲醛- 1后行有效的和选择性的二聚反应，以产生新的复杂的双醚桥接三环产品3和4。反应最有可能通过3-亚甲基-3 H之间的二聚反应进行-异戊二烯中间体及其两性离子共振结构是由直接从邻-（1-（酰氧基）炔丙基）苯甲醛衍生而来的最初形成的（2-甲酰基苯基）丙二烯中间体通过协调的6-π电动环闭环反应生成的。分别用NaOEt分别在乙醇和HCl水溶液中处理所得产物，可以进一步发展复杂的分子多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01677

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Multifunctionalized 2,3-Benzodiazepines by a One-Pot N-heterocyclic Carbene/Chiral Palladium Sequential Catalysis
  作者：Ya-Li Ding、Yun-Long Zhao、Shuang-Shuo Niu、Pei Wu、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02693

  日期：2020.1.17

  We report the first example of the construction of chiral 2,3-benzodiazepine compounds which are of biologic and pharmaceutical relevance by asymmetric catalysis. Catalyzed by a thiazolium-derived carbene and a palladium-chiral bidentate phosphine complex in sequence, one-pot reaction between 1-(2-(2-nitrovinyl)aryl)allyl esters 1 with azodicarboxylates 2 took place efficiently at ambient temperature

  我们报告了通过不对称催化具有生物和药物相关性的手性2，3-苯并二氮杂化合物手性化合物的构建的第一个例子。依次由噻唑鎓的卡宾和钯-手性双齿膦膦配合物催化，在环境温度下有效地进行了1-（2-（2-硝基乙烯基）芳基）烯丙基酯1与偶氮二羧酸酯2的一锅反应。 -硝基-1-乙烯基-1H-2,3-苯并二氮杂-2,3-二羧酸酯5的收率好至极好，对映体比例最高为95：5。