苯酚,2-(1H-白啶-2-基)- | 15666-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 苯酚,2-(1H-白啶-2-基)-
• 英文名称: 2-(1H-perimidin-2-yl)-phenol
• 英文别名: 6-(1H-Perimidin-2(3H)-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(1H-perimidin-2-yl)phenol
• CAS: 15666-67-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: UHAFDAMLTBUFFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,2-(1H-白啶-2-基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(7-(hept-1-yn-1-yl)benzo[gh]perimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  非对称 2,7-二取代 1,3-二氮杂芘的合成，新的有前途的超分子化学对象

  摘要：

  许多非对称的 2,7-二取代的 1,3-二氮杂芘是通过 2-取代的 7-溴苯并[ gh ] 芘与苯基和戊基乙炔的 Sonogashira 交叉偶联合成的。开发了一种从 2-取代的 6-(5-bromo-3,4-dihydropyrimidin-4-yl)-1 H - perimidines直接一锅合成的方法。所提出的 1,3-二氮杂芘官能化方法可应用于超分子化学。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03016-z
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-perimidin-2-yl)phenol perchlorate 在 sodium carbonate 作用下， 生成 苯酚,2-(1H-白啶-2-基)-
  参考文献：
  名称：

  Vedernikova, I. V.; Konstantinchenko, A. A.; Ryabukhin, Yu. I., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 2, p. 175 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  水杨醛 、 1,8-二氨基萘 在 钯 乙醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲烷 、 水 、 苯酚,2-(1H-白啶-2-基)- 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.75h， 以yields the desired product, 2-(o-hydroxyphenyl)perimidine, orange crystals, m.p. 258°-260° dec.的产率得到苯酚,2-(1H-白啶-2-基)-
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of gastric acid secretion with phenyl-substituted perimidines

  摘要：

  2-芳基嘧啶的使用作为抑制胃酸分泌的抑制剂。

  公开号：

  US03980782A1

文献信息

• Synthesis, X-ray structures, Hirshfeld surface analysis, and redox behaviour of 2-substituted-1H-perimidine derivatives
  作者：Priyanka R. Angarkhe、Aijaz Shaikh、Smruti Rekha Rout、Bipul Sarma、Jagnyaseni Tripathy、Rambabu Dandela、Swagat K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136920

  日期：2024.1

  elemental analysis, and in the case of compounds 1C, 1B+I–, 1C+I–, 1E+I–, 1F+I–, and 1BH–1EH, their molecular structures have been determined using single crystal X-ray analysis and compared to those of related 1H-perimidine derived species. The crystal packings from the solid-state structures of 1C, 1C+I–, and 1CH were compared and revealed further stability of the molecule IC through intermolecular

  近萘并稠合嘧啶衍生物，称为 1H-perimidines 或 1H-苯并[ d,e ]喹唑啉，最近已被研究用于多种应用。通过 1,8-二氨基萘与适当的醛的缩合反应合成了一系列 2-取代-1H-perimidine 化合物 (1A–1F)。2-取代-1H-哌啶鎓碘化物盐(1A + I – –1F + I – ) 是通过在弱碱K 2 CO 3存在下使用甲基碘将1H-哌啶鎓甲基化获得的。使用NaBH 4在甲醇中还原perimidine 盐，得到2-取代-2,3-二氢-1H-perimidine 化合物(1AH–1FH)。通过1 H、13 C-NMR 和 UV-Vis 吸收光谱、元素分析对化合物进行了表征，对于化合物 1C、1B + I –、1C + I –、1E + I –、1F + I –，和 1BH–1EH，它们的分子结构已使用单晶 X 射线分析确定，并与相关 1H-perimidine 衍
• Application of Bertagnini's Salts in a Mechanochemical Approach Toward Aza‐Heterocycles and Reductive Aminations via Imine Formation
  作者：Sourav Behera、Shyamal Kanti Bera、Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Pietro Caboni、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.202301407

  日期：——

  with solid reagents. We have showcased the practicality of Bertagnini's salts, also called aldehyde-bisulfite adducts, which are crystalline, simplifying preparation and storage. These salts are stable substitutes for liquid aldehydes and ketones that have been effectively employed in reductive amination, synthesizing aza-heterocycles and hydrazones within mechanochemistry. The technique's effectiveness

  我们的研究表明，使用固体试剂进行机械化学活化更有效。我们展示了贝尔塔尼尼盐（也称为醛-亚硫酸氢盐加合物）的实用性，它们是结晶，简化了制备和储存。这些盐是液体醛和酮的稳定替代品，可有效用于机械化学中的还原胺化、氮杂杂环和腙的合成。该技术的有效性拓宽了底物范围，简化了纯化，减少了反应时间，并提供了良好的产物收率。此外，亚硫酸氢盐加合物的热稳定性已通过 TGA（热重分析）分析得到证实。
• Magnetic Graphene Oxide Bearing ZrO₂ as a New Composite Catalyst for the Synthesis of 1<i>H</i>-Perimidines
  作者：M. A. Amrollahi、F. Ashayeri-Harati

  DOI：10.1080/00304948.2020.1761227

  日期：2020.7.3
• Transformation of Anionically Activated Trifluoromethyl Groups to Heterocycles under Mild Aqueous Conditions
  作者：Jennifer X. Qiao、Tammy C. Wang、Carol Hu、Jianqing Li、Ruth R. Wexler、Patrick Y. S. Lam

  DOI：10.1021/ol200326u

  日期：2011.4.1

  The (hetero)aromatic trifluoromethyl group is present in many biologically active molecules and is generally considered to be chemically stable. In this paper, a convenient one-step synthesis of C-C linked aryl-heterocycles or heteroaryl-heterocycles In good to excellent yields via the reaction of anionically activated trifluoromethyl groups with amino nucleophiles containing a second NH, OH, or SH nucleophile in 1 N sodium hydroxide is reported. The method has high functional group tolerability and is potentially useful in parallel synthesis.
• Llamas-Saiz, Antonio L.; Foces-Foces, Concepcion; Sanz, Dionisia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1389 - 1398
  作者：Llamas-Saiz, Antonio L.、Foces-Foces, Concepcion、Sanz, Dionisia、Claramunt, Rosa M.、Dotor, Julio、et al.

  DOI：——

  日期：——