2-(2-chlorophenyl)-5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole | 1442421-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1442421-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O
• 分子量: 295.728
• InChiKey: WFIXCRXPXDMHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 硫酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-(5-取代苯基-[1,3,4]恶二唑-2-基)-1H-吲哚的设计、合成及其微生物活性

  摘要：

  使用苯肼和乙醛合成吲哚得到 1 H -吲哚，而苯肼与丙二醛反应得到 1 H -吲哚-3-甲醛。1 H -吲哚的 Vilsmeier-Haack 甲酰化也得到 1 H -吲哚-3-甲醛。1 H -Indole-3-carbaldehyde 被氧化形成 1 H -Indole-3-carboxylic acid。1 H -Indole 在 -78 °C 下使用干冰与过量的 BuLi 反应也得到 1 H -Indole-3-carboxylic acid。将获得的 1 H-吲哚-3-羧酸转化为酯，并将酯转化为酰肼。最后 1 H-Indole-3-carboxylic acid hydrazide 与取代的羧酸反应得到具有微生物活性的吲哚取代的恶二唑。与链霉素相比，合成化合物9a - j显示出对金黄色葡萄球菌有前景的体外抗微生物活性。与标准品相比，化合物9a、9f和9g显示出抗大肠杆菌的活性。与参考标准相比，发现化合物9a和9f对B

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201017

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of 3-(1,3,4-oxadiazol-5-yl)-indoles and 3-(1,3,4-oxadiazol-5-yl)methyl-indoles
  作者：Ming-Zhi Zhang、Nick Mulholland、David Beattie、Dianne Irwin、Yu-Cheng Gu、Qiong Chen、Guang-Fu Yang、John Clough

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.038

  日期：2013.5

  On the basis of the principle of combination of active structural moieties, a modified and efficient synthetic method for three series of novel indole-based 1,3,4-oxadiazoles is described. Bioassays conducted at Syngenta showed that several of the synthesized compounds exhibit higher antifungal activity than pimprinine, the natural product which inspired this synthesis. Two main structural-alterations were found to broaden the spectrum of biological activity in most cases. Compounds 3g, 6c, 6e, 6h, 9d, 9e, 9h and 9m (Fig. 1) were identified as the most active on the biological assays, and will be studied further. (c) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.