4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮 | 5392-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-4,4,6-trimethylpyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 4,6,6,-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thione；4,6,6-Trimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thione；4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)-thione；4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione；4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)thione；3,4-Dihydro-4,4,6-trimethyl-2(1H)-pyrimidinthion；4,4,6-trimethyl-1,3-dihydropyrimidine-2-thione
• CAS: 5392-23-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00023117
• 分子量: 156.252
• InChiKey: XWJVPBHZMKZXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 5,5-二甲基海因
  参考文献：
  名称：

  The Identity of Heilpern's “Pinacolylthiourea” and the Preparation of Authentic 2-Thiono-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a112
• 作为产物：
  描述：

  4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  某些单环，双环和三环嘧啶衍生物的合成，抗炎和镇痛活性评估。

  摘要：

  3-氨基苯甲腈和2-氨基-4-苯基噻唑与4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-一酮缩合，分别得到缩合的单环嘧啶衍生物1和2、3。3-氨基丙基咪唑与3-异硫氰酸根丁醛缩合得到缩合的单环嘧啶衍生物4。双环嘧啶衍生物5a和5b分别通过二氨基马腈与4-异硫氰酸根基-4-甲基戊烷-2-酮和3-异硫氰酸根合丁醛缩合而合成。4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-酮与2,3-二氨基丙酸盐酸盐的缩合生成另一种双环化合物7。4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-酮，3-异硫氰酸根丁醛和4-异硫氰酸根丁-2与2-氨基-4-硝基苯酚缩合后，分别得到三环嘧啶衍生物8a，8b和8c。正确的IR，1H NMR和质谱数据支持所有合成的嘧啶衍生物的结构。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法进行抗炎活性评估，化合物1、3和5b表现出良好的抗炎活性，即口服剂量分别为50 mg / kg时分别为27.9％，34.5％和34.3％。使用苯基醌

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.063

文献信息

• Synthesis of heterocycles via enamines—X
  作者：Harjit Singh、Paramjit Singh、Kanwal Deep

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88577-x

  日期：1983.1

  2,4-Dioxathiazolidine derivatives (7) have been obtained in synthetically useful yields by the condensations of easily available 1-substituted-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H) thione derivatives (4) and α-halogenated carboxylic acids in aqueous medium. The condensations of 4 with α-haloketones in ethanol containing cone HCl furnish 2-oxa-4-thiazolines (8). The condensations of N,N-dialkyl-N'-aryl

  2,4- Dioxathiazolidine衍生物（7）已在合成有用的产率通过的缩合获得容易获得的1-取代-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2（3H）硫酮衍生物（4）和在水性介质中的α-卤代羧酸。在含有浓HCl的乙醇中，4与α-卤代酮的缩合反应提供了2-oxa-4-thiazolines（8）。在浓HCl存在下，N，N-二烷基-N'-芳基硫脲或芳基硫代氨基甲酸酯与α-氯代羧酸和α-卤代酮的缩合分别得到7和8。
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• Mechanochemical Synthesis of Biologically Active Transition Metal Complexes of 1H-4,4,6-Trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thione
  作者：Pooja Sethi、Rajshree Khare、Renuka Choudhary、Simrat Kaur

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23605

  日期：——

  new series of metal complexes using 1H-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-2-pyrimidinethione (HTMPT) ligand were synthesized mechanochemically and also evaluated for antibacterial and DNA photocleavage potential. Complexes of 1H-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-2-pyrimidinethione (HTMPT) [M(tmpt)2(H2O)n] (M = Cu2+, Mn2+, Ni2+, Co2+; n = 2 and M = Zn2+, Cd2+, Pd2+; n = 0) were synthesized in 1:2 metal ligand ratio

  采用机械化学方法合成了一系列使用 1H-4,4,6-三甲基-3,4-二氢-2-嘧啶硫酮 (HTMPT) 配体的新型金属配合物，并评估了其抗菌和 DNA 光裂解潜力。1H-4,4,6-三甲基-3,4-二氢-2-嘧啶硫酮 (HTMPT) [M(TMPt)2(H2O)n] 络合物（M = Cu2+、Mn2+、Ni2+、Co2+；n = 2 且M = Zn2+、Cd2+、Pd2+；n = 0) 以 1:2 金属配体比例合成。所有金属配合物均通过 1H NMR、FTIR、UV-vis、ESI-质谱、摩尔电导率、磁力和热测量进行表征。1H NMR和IR结果表明配位是通过N和S形成四元环发生的。质谱显示形成了1:2 金属与配体化学计量比。采用琼脂井扩散法评价合成化合物的抗菌活性。对所有合成的化合物的 DNA 切口活性进行了评估，发现大多数金属配合物表现出良好的 DNA 光裂解活性。
• Accelerators for increasing the rate of formation of free radicals and reactive oxygen species
  申请人：Cavalier Discovery

  公开号：US20030082101A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The formation of free radicals is enhanced with photodynamic agents, sonodynamic agents, and systems and therapies utilizing ultrasound by subjecting the agent to light waves or sound waves in the presence of a metal, a reductant, or a chelate, or mixtures thereof.

  光动力药剂、声动力药剂以及利用超声波的系统和疗法，在有金属、还原剂或螯合物或它们的混合物存在的情况下，使药剂受到光波或声波的作用，可促进自由基的形成。
• [EN] LUMINIDE AND MACROLUMINIDE CLASS OF PHARMACEUTICALS
  申请人：MILLS, Randell, L.

  公开号：WO1989009833A1

  公开（公告）日：1989-10-19

  (EN) A broad class of pharmaceutical agents which react directly with electron carriers or with reactive species produced by electron transport to release a pharmacologically active molecule to effect a therapeutic functional change in the organism by a receptor or nonreceptor mediated action.(FR) On a mis au point une large catégorie d'agents pharmaceutiques réagissant directement avec des porteurs d'électrons ou avec des espèces réactives produites par transport d'électrons, pour libérer une molécule pharmacologiquement active, afin d'effectuer un changement fonctionnel thérapeutique dans l'organisme par une action provoquée par un récepteur ou sans récepteur.

  广泛的药用化学剂，它们直接与电子传递中的电子载体或与其他电子传递中产生的反应性物种相互作用，从而释放活性药物分子，以通过受体或非受体介导的方式在物体中产生治疗作用功能的治疗功能变化。(FR) 已开发并开始应用的一类广泛药物，它们可以直接与电子载体或与其他电子传递中产生的反应性物种相互作用，从而释放活性药物分子，以通过受体或非受体介导的方式在物体中产生治疗功能变化。