3-methylnon-4-yne-2,3-diol | 72946-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylnon-4-yne-2,3-diol
• 英文别名: (2RS,3RS)-3-methyl-non-4-yne-2,3-diol；(2RS,3SR)-3-methyl-non-4-yne-2,3-diol；3-Methyl-4-nonin-2,3-diol
• CAS: 72946-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QAHJYRCWPRQYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylnon-4-yne-2,3-diol 在 gold(III) bromide 、 C₁₅₆H₂₈₆N₂₈O₂₇ 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-butyl-2,3-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  可持续胶束金催化–多用途两亲性聚（2-恶唑啉）

  摘要：

  描述了五种聚合物两亲物在水性胶束条件下在金催化的丙二烯环异构化中的应用。这些聚合物是通过以聚（2-甲基-2-恶唑啉）为亲水链段和不同的基于烃或碳氟化合物的疏水链段通过阳离子聚合开环阳离子而制备的。金催化的异戊烯环化反应中的催化活性在很大程度上取决于金前驱体的类型，本体水介质中的盐浓度以及聚合两亲物的浓度。用2 mol％的溴化金（III），1 mM的两亲物和5 M的氯化钠可获得最佳结果，不同杂环产品的收率超过80％。该催化剂体系也适用于炔二醇的脱水环化成呋喃。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.201600139
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 、 3-羟基-2-丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methylnon-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical alternatives for the synthesis of β-iodofurans by 5-endo-dig cyclisations of 3-alkyne-1,2-diols

  摘要：

  Iodocyclisations of 3-alkyne-1,2-diols, obtained from acetylides and a-hydroxy-ketones or esters, give generally excellent yields of beta -iodofurans by 5-endo-dig cyclisation followed by dehydration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01112-1

文献信息

• Synthesis of Furan-3-carboxylic and 4-Methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic Esters by Direct Palladium Iodide Catalyzed Oxidative Carbonylation of 3-Yne-1,2-diol Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Vito Maltese、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo301628n

  日期：2012.10.5

  A variety of 3-yne-1,2-diol derivatives 1, bearing a primary or secondary alcoholic group at C-1, have been efficiently converted into high value added furan-3-carboxylic esters 2 in one step by PdI2/KI-catalyzed direct oxidative carbonylation, carried out in alcoholic media under relatively mild conditions (100 °C under 40 atm of a 4/1 mixture of CO and air). Carbonylated furans 2 were obtained in

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。
• An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Melanie D. Menzies、Mark O’Halloran、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.102

  日期：2007.10

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fabrycy,A.; Wichert,Z., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, # 11, p. 2207 - 2211
  作者：Fabrycy,A.、Wichert,Z.

  DOI：——

  日期：——
• FABRITSY A.; VIXERT S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 11, 2499-2504
  作者：FABRITSY A.、 VIXERT S.

  DOI：——

  日期：——