(1R,2R)-2-(4-methylphenylamino)cyclohexane-1-ol | 937207-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-methylphenylamino)cyclohexane-1-ol
• 英文别名: 2-(p-tolylamino)cyclohexanol；2-(p-toluidino)cyclohexanol；trans-2-p-Tolylaminocyclohexanol；(1R,2R)-2-(4-methylanilino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 937207-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JTCBCGKEWZZVIP-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-chlorocyclohexanol 、 乙烷,三氯氟- 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 BTMPO 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(1R,2R)-2-(4-methylphenylamino)cyclohexane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CuI/草酸二酰胺催化的（杂）芳基氯化物和胺的偶联反应

  摘要：

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08411

文献信息

• Enantioselective desymmetrization of meso-epoxides with anilines catalyzed by polymeric and monomeric Ti(IV) salen complexes
  作者：Rukhsana I. Kureshy、Manish Kumar、Santosh Agrawal、Noor-Ul H. Khan、Balchand Dangi、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/chir.20868

  日期：2011.1

  The active catalysts for the enantioselective ring opening (ARO) of meso‐stilbene oxide, cis‐butene oxide, cyclohexene oxide, cyclopentene oxide, and cyclooctene oxide with various substituted anilines were generated in situ by the reaction of Ti(OiPr)4 with poly‐[(R,R)‐N,N′‐bis‐3‐(1,1‐dimethylethyl)‐5‐methylene salicylidene} cyclohexane‐1,2‐diamine]‐1 and (1R,2R)‐N,N′‐bis[3,5‐di(tert‐butyl)salicylidene]

  对的对映选择性开环（ARO），活性催化剂的内消旋-茋氧化物，顺式丁烯氧化物，环己烯氧化物，环戊烯氧化物，环辛烯和乙烷与由钛的反应在原位生成的各种取代的苯胺（O我PR）4带有聚[[（R，R）‐ N，N'-双‐ 3-（1,1-二甲基乙基）‐5‐亚甲基水杨基}环己烷‐1,2‐二胺] ‐1和（1 R，2 R）-N，N'-双[3,5-二（叔丁基）水杨基]环己烷-1,2-二胺-2。这些催化剂在非外消旋亚胺的存在作为添加剂提供的β氨基的优良率（99％）和手性纯度（对映体过量（醇EE为的ARO）高达99％）内消旋与苯胺芪氧化物。相同的方案对环氧化物的ARO无效。但是，当使用三苯膦作为添加剂时，环己烯氧化物ARO的催化剂性能有了显着提高（收率85-90％；ee 63-67％）。原位生成的聚合催化剂和单体催化剂都以相似的方式进行操作，不同之处在于，与单体催化剂Ti（IV）-相比，聚合催化剂Ti（IV）-1更
• Magnetic Nano Fe3O4 Catalyzed Solvent-Free Stereo- and Regioselective ­Aminolysis of Epoxides by Amines; a Green Method for the Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Srinivasarao Babu、Amit Kumar、Ramarao Parella

  DOI：10.1055/s-0033-1340844

  日期：——

  We report the use of magnetic nano Fe3O4 as a mild heterogeneous catalyst for the aminolysis of epoxides with amines. The approach constitutes a green method for the formation of a variety of β-amino alcohols with very high stereo- and regioselectivity under solvent-free and ambient reaction conditions. The aminolysis of chiral epoxides with amines gave the corresponding chiral β-amino alcohols with

  我们报告了使用磁性纳米 Fe3O4 作为温和的多相催化剂，用于环氧化物与胺的氨解。该方法构成了一种在无溶剂和环境反应条件下形成具有非常高立体选择性和区域选择性的各种 β-氨基醇的绿色方法。手性环氧化物与胺的氨解得到相应的手性 β-氨基醇，立体化学完全反转。磁性纳米 催化剂易于回收和循环利用。
• Graphite oxide catalyzed synthesis of $\beta $-amino alcohols by ring-opening of epoxides
  作者：Maryam MIRZA-AGHAYAN、Farzaneh ALVANDI、Mahdieh MOLAEE TAVANA、Rabah BOUKHERROUB

  DOI：10.3906/kim-1604-45

  日期：——

  Graphite oxide as a heterogeneous and recyclable solid acid catalyzed a simple and efficient method for the synthesis of $\beta $-amino alcohols by ring opening of epoxides with amines. This method is effective with various aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. The corresponding $\beta $-amino alcohols are obtained in high yields (56%-95%) and short reaction times (15-30 min) with high regio- and chemoselectivity under metal-free conditions.

  石墨烯氧化物作为一种异质且可回收的固体酸，催化了一种简单高效的方法，通过环氧化物与胺的开环反应合成$\beta$-氨基醇。该方法在无溶剂条件下，对各种芳香族和脂肪族胺均有效。在无金属条件下，所得$\beta$-氨基醇的产率高（56%-95%），反应时间短（15-30分钟），且具有高区域选择性和化学选择性。
• Vanadium-Salan Catalyzed Enantioselective Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides with Aromatic Amines
  作者：Jiangtao Sun、Chengjian Zhu、Zhenya Dai、Minghua Yang、Xu Pan

  DOI：10.1055/s-2008-1067109

  日期：——

  The first example of enantioselective ring-opening of meso-epoxides catalyzed by chiral oxovanadium(V)-salan complexes is reported. The reaction furnished 1,2-aminoalcohols in good yields and moderate to high enantioselectivities (up to 87%).

  报道了手性氧钒(V)-salan 配合物催化内消旋环氧化物的对映选择性开环的第一个例子。该反应以良好的收率和中等至高的对映选择性（高达 87%）提供了 1,2-氨基醇。
• Synthesis of Chiral Ligands with Multiple Stereogenic Centers and Their Application in Titanium(IV)-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of<i>meso-</i>Epoxides
  作者：Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Debashis Ghosh、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cctc.201200912

  日期：2013.8

  the presence of water for the enantioselective ring‐opening reaction of meso‐stilbene oxide, cyclohexene oxide, cyclopentene oxide, and cis‐butene oxide with different anilines as nucleophile. Significantly, catalysts Ti‐(S,R,S)‐1 and Ti‐(R,S,S)‐1 (15 mol %) produced syn‐beta‐amino alcohols of meso‐stilbene oxide with (1S,2S) and (1R,2R) configuration respectively in excellent yields (>98 %) and enantioselectivities

  新的手性配体（S，R，S）-1，（S，S，S）-1，（S，S，R）-1，（S，R，R）-1，（R，R，R）-1，（R，R，S）-1，（R，S，S）-1，（R，S，R）-1，（S，R，S）-2，（S，S）- 3和（R，S）‐4具有不同的立体异构中心，这是由于氨基醇官能团与（R）和（S）-1,1-二萘酚已制备并表征。原位产生在水的存在下进行的对映选择性开环反应具有催化活性的钛络合物内消旋-茋氧化物，环己烯氧化物，环戊烯氧化物，和CIS具有不同的苯胺作为亲核试剂丁烯氧化物。值得注意的是，催化剂Ti-（S，R，S）-1和Ti-（R，S，S）-1（15 mol％）生成了中亚环氧乙烷的合成β-氨基醇，其中（1 S， 2 S）和（1 R， 2 R）构型在室温下10小时内分别具有出色的收率（> 98％）和对映选择性（ee值> 99％）。但是，带有苯胺的脂族/环状环氧化物在Ti-（S，R，R）-1催化剂下具