(3R,4R,5R)-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-5-methyl-3-vinylfuran-3-ol | 1374407-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3R,4R,5R)-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-5-methyl-3-vinylfuran-3-ol
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3-ethenyl-4-(methoxymethoxy)-5-methyloxolan-3-ol
• CAS: 1374407-58-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ZVKCEWKOBUIOHZ-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-5-methyl-3-vinylfuran-3-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R,3R,4R)-4-ethenyl-2-methyloxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 Baylis-Hillman/Olefin 交叉复分解方案首次立体选择性全合成异皂酮

  摘要：

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101211
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-methoxymethoxy-2-methylenepentane-1,4-diol 在 臭氧 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,4R,5R)-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-5-methyl-3-vinylfuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Baylis-Hillman/Olefin 交叉复分解方案首次立体选择性全合成异皂酮

  摘要：

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101211

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Isoaspinonene through a Baylis-Hillman/Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Munagala Alivelu、Tadikamalla Prabhakar Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201101211

  日期：2012.1

  The first stereoselective and efficient total synthesis of isoaspinonene by using Baylis–Hillman reaction, chelation-controlled vinyl Grignard reaction, Wittig olefination, and olefin cross-metathesis reaction of a hitherto unreported substrate as the key steps is described.

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。