tert-butyl allyl((2R,3R)-1,2-dihydroxyhex-5-en-3-yl)carbamate | 1352051-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl allyl((2R,3R)-1,2-dihydroxyhex-5-en-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-1,2-dihydroxyhex-5-en-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1352051-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: YFCYCCYQKVJYEP-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 丙烯胺 、 2,3-epoxyhex-5-en-1-ol 在 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl allyl((2R,3S)-1,3-dihydroxyhex-5-en-2-yl)carbamate 、 tert-butyl allyl((2R,3R)-1,2-dihydroxyhex-5-en-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-α-conhydrine

  摘要：

  (-)-α-coniurine由丙炔醇合成，整体产率为20%，经过九个步骤。关键中间体是通过区域选择性环氧化物开环、交叉复分解反应、串联氢化和脱氢、以及立体选择性二羟基化得到的。环氧化物开环的副产物被用于合成七元氨基糖的DMJ类似物。©2011 Elsevier Ltd.，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.008

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-α-conhydrine
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.008

  日期：2011.10

  (-)-alpha-Conhydrine was synthesized from propargyl alcohol in 20% overall yield in nine steps. The key intermediates were obtained via a regioselective epoxide opening, cross-metathesis, tandem hydrogenation and hydrogenolysis, and stereoselective dihydroxylaton. The side product from the epoxide ring opening was used to synthesize the seven-membered amino sugar DMJ analogue. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-α-coniurine由丙炔醇合成，整体产率为20%，经过九个步骤。关键中间体是通过区域选择性环氧化物开环、交叉复分解反应、串联氢化和脱氢、以及立体选择性二羟基化得到的。环氧化物开环的副产物被用于合成七元氨基糖的DMJ类似物。©2011 Elsevier Ltd.，保留所有权利。