6,14-Bis(3,4-didodecoxyphenyl)-5,15-dihexyl-10-phenyl-3,7,13,17-tetrathia-10lambda5-phosphapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene 10-oxide | 1359672-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 6,14-Bis(3,4-didodecoxyphenyl)-5,15-dihexyl-10-phenyl-3,7,13,17-tetrathia-10lambda5-phosphapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene 10-oxide
• 英文别名: 6,14-bis(3,4-didodecoxyphenyl)-5,15-dihexyl-10-phenyl-3,7,13,17-tetrathia-10λ5-phosphapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene 10-oxide
• CAS: 1359672-47-1
• 化学式: C₉₀H₁₃₇O₅PS₄
• 分子量: 1458.31
• InChiKey: WMJVTROWIFZFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  36.9
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  61
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 5,15-Dihexyl-6,14-diiodo-10-phenyl-3,7,13,17-tetrathia-10lambda5-phosphapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene 10-oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到6,14-Bis(3,4-didodecoxyphenyl)-5,15-dihexyl-10-phenyl-3,7,13,17-tetrathia-10lambda5-phosphapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  Phosphole modified pentathienoacene: Synthesis, electronic properties and self-assembly

  摘要：

  一系列新的π共轭梯形材料——磷杂戊二烯（PO-PTA）被合成并进行了表征。单晶X射线结果表明，甲基双取代的PO-PTA在π-π相互作用的作用下形成面对面的二聚体结构。光学性质的研究表明，该梯形体系中的氧化磷杂部分可以有效缩小带隙。PO-PTA是π共轭聚合物和寡聚物中用于光电子应用的有前途的构建模块。通过引入四个长烷基链获得的PO-PTA衍生物，可以基于分子间π-π相互作用、偶极-偶极相互作用和范德华相互作用自组装成一维（1D）纤维。有趣的是，在HOPG（高取向热解石墨）表面上，PO-PTA衍生物也可以形成均匀有序的单分子层。

  DOI：

  10.1039/c1ob06584j

文献信息

• Phosphole modified pentathienoacene: Synthesis, electronic properties and self-assembly
  作者：Jun-Hua Wan、Wei-Fen Fang、Yi-Bao Li、Xu-Qiong Xiao、Li-Hong Zhang、Zheng Xu、Jia-Jian Peng、Guo-Qiao Lai

  DOI：10.1039/c1ob06584j

  日期：——

  A series of new ladder π-conjugated materials, phosphole modified pentathienoacene (PO-PTA), are synthesized and characterized. Single-crystal X-ray results demonstrate that methyl-disubstituted PO-PTA forms a face-to-face dimer structure driven by π–π interactions. The investigations of optical properties showed that the oxidized phosphole moiety in this ladder system can effectively narrow the band gap. PO-PTA is a promising building block in π-conjugated polymers and oligomers for optoelectronic applications. The derivative of PO-PTA, obtained by introducing four long alkyl chains, can self-assemble into one-dimensional (1D) fibers based on intermolecular π–π interactions, dipole–dipole interactions and van der Waals interactions. Interestingly, the uniform and well-ordered monolayers were also obtained for PO-PTA derivative on a HOPG (highly oriented pyrolytic graphite) surface.

  一系列新的π共轭梯形材料——磷杂戊二烯（PO-PTA）被合成并进行了表征。单晶X射线结果表明，甲基双取代的PO-PTA在π-π相互作用的作用下形成面对面的二聚体结构。光学性质的研究表明，该梯形体系中的氧化磷杂部分可以有效缩小带隙。PO-PTA是π共轭聚合物和寡聚物中用于光电子应用的有前途的构建模块。通过引入四个长烷基链获得的PO-PTA衍生物，可以基于分子间π-π相互作用、偶极-偶极相互作用和范德华相互作用自组装成一维（1D）纤维。有趣的是，在HOPG（高取向热解石墨）表面上，PO-PTA衍生物也可以形成均匀有序的单分子层。