(2R,3S)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol | 1097654-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1097654-92-6
• 化学式: C₃₉H₇₀O₆Si₄
• 分子量: 747.323
• InChiKey: LWLSHECDJRATGL-LWQYYNMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.26
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 、 (2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-ol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以39%的产率得到[4,8]-2,3-cis-3,4-trans-2'',3''-trans-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-5'',7'',3''',4'''-tetra-O-TBDMS-(-)-epicatechin-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activity of Synthesized Acetylated Procyanidin B1 Analogs against HeLa S3 Cells Proliferation

  摘要：

  原花青素又称缩合单宁和/或低聚黄酮，存在于许多可食用植物中，具有各种有趣的生物活性。此前，我们报道了一种制备各种原花青素纯品的合成方法，并描述了它们的生物活性。在此，我们介绍了原花青素 B1 乙酰化类似物的合成方法，并讨论了它们对 HeLa S3 细胞增殖的抑制活性。令人惊讶的是，低单位乙酰化原花青素 B1 能强烈抑制 HeLa S3 细胞的增殖。与表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（EGCG）、绿茶多酚以及以 EGCG 为单位的二聚化合物相比，该分子表现出更强的抑制活性。这一结果表明，黄烷-3-醇中上单位的酚羟基对其抑制癌细胞增殖的活性非常重要，而疏水性的下单位二聚体能增强这种活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19021775

文献信息

• Inhibitory Activity of Synthesized Acetylated Procyanidin B1 Analogs against HeLa S3 Cells Proliferation
  作者：Syuhei Okamoto、Sayaka Ishihara、Taisuke Okamoto、Syoma Doi、Kota Harui、Yusuke Higashino、Takashi Kawasaki、Noriyuki Nakajima、Akiko Saito

  DOI：10.3390/molecules19021775

  日期：——

  Proanthocyanidins, also known as condensed tannins and/or oligomeric flavonoids, occur in many edible plants and have various interesting biological activities. Previously, we reported a synthetic method for the preparation of various procyanidins in pure form and described their biological activities. Here, we describe the synthesis of procyanidin B1 acetylated analogs and discuss their inhibition activities against HeLa S3 cell proliferation. Surprisingly, the lower-unit acetylated procyanidin B1 strongly inhibited the proliferation of HeLa S3 cells. This molecule showed much stronger inhibitory activity than did epigallocatechin-3-O-gallate (EGCG), green tea polyphenol, and dimeric compounds that included EGCG as a unit. This result suggests that the phenolic hydroxyl groups of the upper-units in flavan-3-ols are important for their inhibitory activity against cancer cell proliferation and that a hydrophobic lower unit dimer enhances this activity.

  原花青素又称缩合单宁和/或低聚黄酮，存在于许多可食用植物中，具有各种有趣的生物活性。此前，我们报道了一种制备各种原花青素纯品的合成方法，并描述了它们的生物活性。在此，我们介绍了原花青素 B1 乙酰化类似物的合成方法，并讨论了它们对 HeLa S3 细胞增殖的抑制活性。令人惊讶的是，低单位乙酰化原花青素 B1 能强烈抑制 HeLa S3 细胞的增殖。与表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（EGCG）、绿茶多酚以及以 EGCG 为单位的二聚化合物相比，该分子表现出更强的抑制活性。这一结果表明，黄烷-3-醇中上单位的酚羟基对其抑制癌细胞增殖的活性非常重要，而疏水性的下单位二聚体能增强这种活性。