(2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 8-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-2a(1)-methyl-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate | 1384835-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 8-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-2a(1)-methyl-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,6R,8S,13R)-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-13-methyl-9-oxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]tridec-1(12)-ene-3-carboxylate
• CAS: 1384835-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: BPSDTIBLPJHSJN-IUGCTLBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 8-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-2a(1)-methyl-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (2R,3S,6aS,11S,11aS,11bR)-3,11a-dimethyldecahydro-1H-2,11-methanocyclohepta[a]indolizin-10(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  解决紧张的体系结构中的反应性和选择性：茶碱生物碱[6–6–5–7]四环核的构建

  摘要：

  建立了立体化学控制的途径，形成对映体纯的[6–6–5–7]茶碱A类生物碱，涉及超载重排，[2 + 2]光化学环加成，Grob断裂，C–N键形成亲核取代，以及将环应变定向氢化作为战略性步骤。

  DOI：

  10.1021/jo300776d
• 作为产物：
  描述：

  (2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 8-((S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl)-2a(1)-methyl-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 8-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-2a(1)-methyl-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解决紧张的体系结构中的反应性和选择性：茶碱生物碱[6–6–5–7]四环核的构建

  摘要：

  建立了立体化学控制的途径，形成对映体纯的[6–6–5–7]茶碱A类生物碱，涉及超载重排，[2 + 2]光化学环加成，Grob断裂，C–N键形成亲核取代，以及将环应变定向氢化作为战略性步骤。

  DOI：

  10.1021/jo300776d