(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-pentan-1-ol | 852245-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-pentan-1-ol
• CAS: 852245-02-4
• 化学式: C₁₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 292.491
• InChiKey: LDSJYFSSNGVGEU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-pentan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 tert-butyl-[[(2R,5R)-5-[(1R,4S)-4-(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylhexyl]-2-methyloxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯醇 在 palladium on activated charcoal 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 4-二甲氨基吡啶 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 211.0h， 生成 (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291