2-[6-(but-3-ynyloxy)hexyl]-1,3,5-trimethoxybenzene | 1356577-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[6-(but-3-ynyloxy)hexyl]-1,3,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 2-(6-But-3-ynoxyhexyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 1356577-17-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: UBHSMQYVMIXSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-[6-(but-3-ynyloxy)hexyl]-1,3,5-trimethoxybenzene 在 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1,3,5-trimethoxy-2-{6-[(4-phenylbut-3-ynyl)oxy]hexyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基芳烃作为大气压光电离质谱 (APPI / MS) 反应分析的高度电离标记：杂环合成的探索

  摘要：

  开发了一种质谱 (MS) 方法来快速分析粗反应混合物。该方法依赖于通过大气压光电离 (APPI) 对具有假体三甲氧基芳烃 (TMOA) 残基的分子进行高效电离。在粗反应混合物中，TMOA 标记底物反应产生的产物将被选择性电离，以提供易于阅读的质谱图。有趣的是，我们注意到 TMOA 标记的分子没有碎裂，并给出了首选的 [M + H] + 离子峰。该APPI-MS反应混合物分析方法用于优化杂环合成。通过比较 APPI/MS、GC 和 HPLC 分析获得的结果，似乎可以通过积分 MS 峰强度来实现半定量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100919
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[6-(but-3-ynyloxy)hexyl]-1,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基芳烃作为大气压光电离质谱 (APPI / MS) 反应分析的高度电离标记：杂环合成的探索

  摘要：

  开发了一种质谱 (MS) 方法来快速分析粗反应混合物。该方法依赖于通过大气压光电离 (APPI) 对具有假体三甲氧基芳烃 (TMOA) 残基的分子进行高效电离。在粗反应混合物中，TMOA 标记底物反应产生的产物将被选择性电离，以提供易于阅读的质谱图。有趣的是，我们注意到 TMOA 标记的分子没有碎裂，并给出了首选的 [M + H] + 离子峰。该APPI-MS反应混合物分析方法用于优化杂环合成。通过比较 APPI/MS、GC 和 HPLC 分析获得的结果，似乎可以通过积分 MS 峰强度来实现半定量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100919

文献信息

• Trimethoxyarene as a Highly Ionizable Tag for Reaction Analysis by Atmospheric Pressure Photoionization Mass Spectrometry (APPI/MS): Exploration of Heterocyclic Synthesis
  作者：Mathieu Bui The Thuong、Cédric Catala、Cyril Colas、Christine Schaeffer、Alain Van Dorsselaer、André Mann、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201100919

  日期：2012.1

  A mass spectrometry (MS) method was developed to rapidly analyze crude reaction mixtures. This method relies on highly effective ionization by atmospheric pressure photoionization (APPI) of molecules with a prosthetic trimethoxyarene (TMOA) residue. In a crude reaction mixture, products resulting from the reaction of the TMOA-labeled substrate will be selectively ionized to afford an easily readable

  开发了一种质谱 (MS) 方法来快速分析粗反应混合物。该方法依赖于通过大气压光电离 (APPI) 对具有假体三甲氧基芳烃 (TMOA) 残基的分子进行高效电离。在粗反应混合物中，TMOA 标记底物反应产生的产物将被选择性电离，以提供易于阅读的质谱图。有趣的是，我们注意到 TMOA 标记的分子没有碎裂，并给出了首选的 [M + H] + 离子峰。该APPI-MS反应混合物分析方法用于优化杂环合成。通过比较 APPI/MS、GC 和 HPLC 分析获得的结果，似乎可以通过积分 MS 峰强度来实现半定量。