Bis(2,2,2-trichloroethyl) <(5-acetoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)carbonyl>-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)propanedioate | 149296-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Bis(2,2,2-trichloroethyl) <(5-acetoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)carbonyl>-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)propanedioate
• 英文别名: Bis(2,2,2-trichloroethyl) 2-(5-acetyloxy-4-oxopyran-2-carbonyl)-2-[(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 149296-01-5
• 化学式: C₂₇H₂₄Cl₆O₁₂
• 分子量: 753.198
• InChiKey: FKCDTPXASMCIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2,2,2-trichloroethyl) <(5-acetoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)carbonyl>-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)propanedioate 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.5h， 以61%的产率得到Bis(2,2,2-trichloroethyl) (7aα,11α,12aβ)-9-acetoxy-10,11,12,12a-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-7,10-dioxo-5H-7a,11-epoxybenzoheptalene-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯的环加成。秋水仙碱的方法

  摘要：

  将4-吡喃酮，[5-乙酰氧基-4-氧代-4-吡喃-2-基]羰基氯与双（2,2,2-三氯乙基）2-乙烯基-3,4,5-的丙二酸根阴离子偶联。三甲氧基苄基丙二酸酯及其类似物。然后对这些加合物进行分子内热环化（产率61-100％），形成秋水仙碱碳骨架的两个稠合的七元环。将丙二酸酯部分脱保护并定量脱羧，以提供所需的环系统，该环系统在C环中包含从C7a至C11的桥连醚，以及在7位的酮。除去作为H 2 O的桥联醚将得到所需的对pol酮。我们移除以太桥的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80383-5
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,2,2-trichloroethyl) propanedioate 在 正丁基锂 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 Bis(2,2,2-trichloroethyl) <(5-acetoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)carbonyl>-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯的环加成。秋水仙碱的方法

  摘要：

  将4-吡喃酮，[5-乙酰氧基-4-氧代-4-吡喃-2-基]羰基氯与双（2,2,2-三氯乙基）2-乙烯基-3,4,5-的丙二酸根阴离子偶联。三甲氧基苄基丙二酸酯及其类似物。然后对这些加合物进行分子内热环化（产率61-100％），形成秋水仙碱碳骨架的两个稠合的七元环。将丙二酸酯部分脱保护并定量脱羧，以提供所需的环系统，该环系统在C环中包含从C7a至C11的桥连醚，以及在7位的酮。除去作为H 2 O的桥联醚将得到所需的对pol酮。我们移除以太桥的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80383-5