1-adamantylcyclohexylmethane | 77817-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1-adamantylcyclohexylmethane
• 英文别名: 1-adamantylcyclohexane；1-(cyclohexylmethyl)adamantane
• CAS: 77817-09-5
• 化学式: C₁₇H₂₈
• 分子量: 232.409
• InChiKey: BOXWFLCYYJOCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (adamantan-1-yl)(cyclohexyl)methanone 以45%的产率得到1-adamantylcyclohexylmethane
  参考文献：
  名称：

  Ivanova, L. P.; Polis, Ya. Yu.; Grava, I. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 272 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of 1-Noradamantyl and 1-Adamantylcarbene to Bridgehead Alkenes:  Lifetimes of Two Bridgehead Carbenes in Solution
  作者：Eunju Lee Tae、Celine Ventre、Zhendong Zhu、Igor Likhotvorik、Francis Ford、Eric Tippmann、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp010907z

  日期：2001.11.1

  of 3-noradamantyldiazirine 5 and 1-adamantyldiazirine 6 was studied. Photolysis of 5 and 6 in cyclohexane produces the known dimers of the strained alkenes. 1-Adamantylcarbene 8 can be trapped in solution with cyclohexane and piperidine. 1-Adamantylcarbene 8 can be trapped with pyridine to form an ylide upon laser flash photolysis (LFP) of 6. 3-Noradamantylcarbene 7 cannot be intercepted with pyridine

  使用 6-31G* 基组的 B3LYP 密度泛函计算预测，在零点能量校正后，3-noradamantylcarbene 7 重排成金刚烯 9 和 protoadmant-3-ene 10 的势垒分别为 0.35 和 7.84 kcal/mol。相同水平的理论预测，在零点能量校正后，1-金刚烷基卡宾 8 在 6.06 kcal/mol 的势垒上重排为高金刚烯 11。为了检验这些预测，我们研究了 3-noradamantyldiazirine 5 和 1-adamantyldiazirine 6 的光化学。5 和 6 在环己烷中的光解产生已知的应变烯烃二聚体。1-Adamantylcarbene 8 可以被环己烷和哌啶捕获。在激光闪光光解 (LFP) 为 6 时，1-金刚烷基卡宾 8 可以被吡啶捕获以形成叶立德。在 LFP 实验中，3-Noradamantylcarbene 7 不能被吡啶截获
• IVANOVA L. P.; POLIS YA. YU.; GRAVA I. YA.; RAGUEL B. P.; CHERKASOVA V. A+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 2, 325-329
  作者：IVANOVA L. P.、 POLIS YA. YU.、 GRAVA I. YA.、 RAGUEL B. P.、 CHERKASOVA V. A+

  DOI：——

  日期：——