tert-butyl (NE)-N-[[benzyl-[(2R,3R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-1-carbamoyloxy-7-phenylmethoxyhept-4-yn-3-yl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate | 1350560-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (NE)-N-[[benzyl-[(2R,3R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-1-carbamoyloxy-7-phenylmethoxyhept-4-yn-3-yl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 1350560-14-3
• 化学式: C₄₄H₆₃N₇O₁₁
• 分子量: 866.025
• InChiKey: VMUPTPXRFSSYCX-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (NE)-N-[[benzyl-[(2R,3R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-1-carbamoyloxy-7-phenylmethoxyhept-4-yn-3-yl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S,5Z)-tert-butyl 4-((R)-1-amino-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-10,10-dimethyl-1,8-dioxo-2,9-dioxa-5,7-diazaundec-6-en-4-yl)-3-benzyl-5-(3-(benzyloxy)propylidene)-2-((tert-butoxycarbonyl)imino)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。

  DOI：

  10.1021/ja2098063
• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 异丙基氯化镁 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 tert-butyl (NE)-N-[[benzyl-[(2R,3R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-1-carbamoyloxy-7-phenylmethoxyhept-4-yn-3-yl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。

  DOI：

  10.1021/ja2098063

文献信息

• A Stereocontrolled Synthesis of (+)-Saxitoxin
  作者：Vasudev R. Bhonde、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/ja2098063

  日期：2011.12.21

  stereoselective total synthesis of (+)-saxitoxin is described. A silver(I)-initiated hydroamination cascade constructs the bicyclic guanidinium ion core from a alkynyl bisguanidine. This sequence creates two C-N bonds, one C-O bond, and three rings and forms a single stereoisomer in a single synthetic transformation. This process enabled us to complete the synthesis of (+)-saxitoxin in 14 steps from

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。