[(Z)-but-2-enyl] but-2-ynoate | 163159-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(Z)-but-2-enyl] but-2-ynoate
• CAS: 163159-72-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: QPUOBEICCNPGKK-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-but-2-enyl] but-2-ynoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Rh(dppb)Cl]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-Eth-(Z)-ylidene-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯炔环异构化

  摘要：

  烯烃和炔烃的过渡金属催化碳环化是合成各种碳环和杂环化合物的最有效方法之一。1 这种策略允许不饱和官能团以没有过渡金属配合物作用的情况下难以或不可能的方式进行转化。一个很好的例子是过渡金属催化的 1,6-烯炔环异构化，这导致形成 1, 4-二烯（分子内 Alderene 反应）2（方程式 1）。许多过渡金属已被应用

  DOI：

  10.1021/ja994220s
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 、 2-丁炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(Z)-but-2-enyl] but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(I)-催化的分子内桤木烯反应高度对映选择性合成功能化 α-亚甲基-γ-丁内酯：在 (+)-毛果芸香碱的形式合成中的应用

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的 Rh(I) 催化的分子内阿尔德烯反应。以高产率形成了所需的产物 3-乙烯基、乙酸乙烯酯和乙烯基醚取代的 α-亚甲基-γ-丁内酯。当醇在底物的烯丙基位置被取代时，随着γ-内酯的形成而产生醛。与所列底物的所有反应均以超过 99% 的 ee 进行。(+)-毛果芸香碱的正式合成是证明该方法的合成效用的极好例子。

  DOI：

  10.1021/ja020052j

文献信息

• Observations on the unusual stereochemistry of the oxidative cleavage of palladium–carbon bonds
  作者：Guoxin Zhu、Shengming Ma、Xiyan Lu、Qichen Huang

  DOI：10.1039/c39950000271

  日期：——

  Oxidative cleavage of palladium–carbon bonds by CuCl2 occurs with retention of configuration at the carbon atom in the palladium(II)-catalysed cyclization of allylic 2-alkynoates.

  CuCl 2对钯-碳键的氧化裂解发生时，保留了钯（II）催化的烯丙基2-链烷酸酯环化反应中碳原子的构型。