(7aS)-6c-acetoxy-(7ar)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-1,3-dione | 23224-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7aS)-6c-acetoxy-(7ar)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-1,3-dione
• 英文别名: (7aS)-6c-Acetoxy-(7ar)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1,3-dion
• CAS: 23224-64-8
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: LBZGDWZMIOJEOE-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-acetoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以71%的产率得到(7aS)-6c-acetoxy-(7ar)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  重新思考过渡金属催化的 N-羧酸酐聚合：Pro 和 AcOPro N-羧酸酐的聚合

  摘要：

  基于聚脯氨酸 (PP) 的多肽作为蛋白质模拟物、有序材料、水凝胶和表面涂层具有广泛的应用。然而，缺乏快速有效的制备方法已经对定义明确的高分子量材料的合成提出了挑战。在这里，我们报告了制备和聚合 Pro 和反式-4-乙酰氧基-Pro N 的简便且高产的方法-羧酐（NCA）。几十年来，由于缺乏酰胺 NH 质子，NCA 聚合的过渡金属引发剂被认为与 Pro 无关。我们仔细考虑了引发机制中的已知步骤，并应用了拦截中间体且不需要 NH 基团的 Ni 引发剂。这种引发剂有效地催化了 Pro NCA 的受控活性聚合，这表明必须采用替代先前提出的机制的路线。我们还发现 Co 物种可以催化 Pro NCA 聚合，我们改进了制备 NCA 单体的合成方法。我们的方法产量高、速度快，可提供可调的、末端功能性基于 PP 的同源、统计和阻断多肽。我们表征了 PP 和反式的构象-4-羟基-PP 通过 CD 确定了从 PPI

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03338

文献信息

• Poly-hydroxy-L-proline
  作者：Joseph Kurtz、Gerald D. Fasman、Arieh Berger、Ephraim Katchalski

  DOI：10.1021/ja01535a037

  日期：1958.1