1-bromo-2-trifluoromethyl-3-[(4R)-N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propane | 497103-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-bromo-2-trifluoromethyl-3-[(4R)-N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propane
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[2-(bromomethyl)-3,3,3-trifluoropropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 497103-66-9
• 化学式: C₁₄H₂₃BrF₃NO₃
• 分子量: 390.241
• InChiKey: OJVGEXOYNDSOMB-QVDQXJPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-trifluoromethyl-3-[(4R)-N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propane 在 溶剂黄146 作用下， 以74%的产率得到(2R)-2-[N-(1,1-dimethyl)ethoxycarbonylamino]-5-bromo-4-trifluoromethylpentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Boc-protected cis- and trans-4-trifluoromethyl-d-prolines

  摘要：

  同时从L-丝氨酸出发，合成了Boc保护的反式和顺式4-三氟甲基脯氨酸。在我们的合成路线中，关键中间体4是通过加纳醛1与亚胺2反应，然后用FSO2CF2COOMe-CuI进行三氟甲基化反应获得的。在4氢化和还原后，获得了低立体选择性醇5，然而，通过以下步骤的快速色谱法可以很容易地将两种非对映异构体分离。由于三氟甲基基团的强吸电子性和溴化物作为离开基团的低能力，从醇5中直接获得的溴化物8b不能提供所需的环化产物。相反，醇12a和12b的甲磺化，然后用双(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)处理，分别得到了所需的环化产物13a和13b，它们被直接转化为Boc保护的顺式和反式4-三氟甲基-D-脯氨酸。

  DOI：

  10.1039/b206719f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2-(trifluoromethyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromo-2-trifluoromethyl-3-[(4R)-N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Boc-protected cis- and trans-4-trifluoromethyl-d-prolines

  摘要：

  同时从L-丝氨酸出发，合成了Boc保护的反式和顺式4-三氟甲基脯氨酸。在我们的合成路线中，关键中间体4是通过加纳醛1与亚胺2反应，然后用FSO2CF2COOMe-CuI进行三氟甲基化反应获得的。在4氢化和还原后，获得了低立体选择性醇5，然而，通过以下步骤的快速色谱法可以很容易地将两种非对映异构体分离。由于三氟甲基基团的强吸电子性和溴化物作为离开基团的低能力，从醇5中直接获得的溴化物8b不能提供所需的环化产物。相反，醇12a和12b的甲磺化，然后用双(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)处理，分别得到了所需的环化产物13a和13b，它们被直接转化为Boc保护的顺式和反式4-三氟甲基-D-脯氨酸。

  DOI：

  10.1039/b206719f