5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine | 268741-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-di-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[2,4-bis(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-5-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 268741-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₈O₇
• 分子量: 472.417
• InChiKey: LMIASTLUWKLXHL-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷的金属离子结合类似物：天然嘧啶核苷三元Pd2 +和Hg2 +配合物的制备和形成

  摘要：

  四个结合金属离子的核苷，即。2,6-双（1-甲基肼基）-9-（β - d呋喃核糖基）-9 ħ嘌呤（图2a）及其Ñ -acetylated衍生物，2b中，2,4-双（3,5-二甲基- 1 H-吡唑-1-基）-5-（β - D-呋喃呋喃糖基）嘧啶（3）和2,4-双（1-甲基肼基）-5-（β - D-呋喃呋喃糖基）嘧啶（4）合成的。这些核苷的能力和预先制备的2,6-双（3,5-二甲基- 1个ħ吡唑-1-基）-9 （β - D-呋喃核糖基）-9 H-嘌呤与尿苷形成Pd 2+和Hg 2+介导的配合物已通过1 H-NMR光谱进行了研究。为了获得对NMR数据解释的更多支持，对吡啶2,6-二二甲酰胺（5），嘧啶核苷和K 2 PdCl 4之间的三元络合物形成进行了比较测量。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300042
• 作为产物：
  描述：

  假尿苷 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷的金属离子结合类似物：天然嘧啶核苷三元Pd2 +和Hg2 +配合物的制备和形成

  摘要：

  四个结合金属离子的核苷，即。2,6-双（1-甲基肼基）-9-（β - d呋喃核糖基）-9 ħ嘌呤（图2a）及其Ñ -acetylated衍生物，2b中，2,4-双（3,5-二甲基- 1 H-吡唑-1-基）-5-（β - D-呋喃呋喃糖基）嘧啶（3）和2,4-双（1-甲基肼基）-5-（β - D-呋喃呋喃糖基）嘧啶（4）合成的。这些核苷的能力和预先制备的2,6-双（3,5-二甲基- 1个ħ吡唑-1-基）-9 （β - D-呋喃核糖基）-9 H-嘌呤与尿苷形成Pd 2+和Hg 2+介导的配合物已通过1 H-NMR光谱进行了研究。为了获得对NMR数据解释的更多支持，对吡啶2,6-二二甲酰胺（5），嘧啶核苷和K 2 PdCl 4之间的三元络合物形成进行了比较测量。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300042

文献信息

• Formation and Reactivity of 2,4-Ditriazolyl Pyrimidine C-Nucleoside Derived from Pseudouridine
  作者：Natalia Dyatkina、Alexander Khorlin、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1080/15257770008035009

  日期：2000.3

  Thymine and 2',3',5'-tri-O-acetyl-psi-uridine (1) was converted into the corresponding 2,4-ditriazolyl derivatives 5 and 2, respectively. Of these two substituents, the C4-triazolyl group was found to be quite susceptible to nucleophilic substitution while the other triazolyl is resistant.

  胸腺嘧啶和2'，3'，5'-三-O-乙酰基-psi-尿苷（1）分别转化为相应的2,4-二三唑基衍生物5和2。在这两个取代基中，发现C4-三唑基对亲核取代非常敏感，而另一个三唑基具有抗性。