| 1372541-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1372541-83-7
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₈
• 分子量: 456.496
• InChiKey: FJOWRFZFBPXQAD-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  157.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 C₄₁H₇₂N₂O₁₄S
  参考文献：
  名称：

  杂种多价杰克豆 α-甘露糖苷酶抑制剂：用脱氧野尻霉素 Inhitopes 装饰的金纳米颗粒的第一个例子

  摘要：

  在碳水化合物加工酶中，杰克豆 α-甘露糖苷酶 (JBα-man) 是对亚氨基糖 inhitopes 的多价呈递反应最好的糖苷酶。在这项工作中，我们报告了同时包被亚氨基糖脱氧野尻霉素 (DNJ) inhitope 和简单单糖（β-d-gluco- 或 α-d-mannosides）的水分散性金纳米粒子的制备。DNJ 在金表面的展示已被调节 (i) 通过使用比用于单糖的脂肪链更长的两亲性接头和 (ii) 通过呈现 inhitope，不仅以单体形式，而且以三聚体方式通过树突方法与糖纳米技术的结合。后一种策略导致对 JBα-man 的抑制活性的强烈增强，K i在纳摩尔范围内 ( K i = 84 nM)，即比单价参考化合物高三个数量级以上。

  DOI：

  10.3390/molecules26195864

文献信息

• Synthesis of the first examples of iminosugar clusters based on cyclopeptoid cores
  作者：Mathieu L Lepage、Alessandra Meli、Anne Bodlenner、Céline Tarnus、Francesco De Riccardis、Irene Izzo、Philippe Compain

  DOI：10.3762/bjoc.10.144

  日期：——

  Cyclic N-propargyl α-peptoids of various sizes were prepared by way of macrocyclizations of linear N-substituted oligoglycines. These compounds were used as molecular platforms to synthesize a series of iminosugar clusters with different valency and alkyl spacer lengths by means of Cu(I)-catalysed azide–alkyne cycloadditions. Evaluation of these compounds as α-mannosidase inhibitors led to significant multivalent effects and further demonstrated the decisive influence of scaffold rigidity on binding affinity enhancements.

  各种大小的环状N-丙炔基α-肽酰基通过线性N-取代寡甘氨酸的大环化制备。通过Cu(I)-催化的偶联反应，这些化合物被用作合成一系列具有不同价性和烷基间隔长度的亚胺糖簇的分子平台。对这些化合物作为α-甘露糖苷酶抑制剂的评估表明了显著的多价效应，并进一步证明了支架刚性对结合亲和力增强的决定性影响。
• Rescue of Functional CFTR Channels in Cystic Fibrosis: A Dramatic Multivalent Effect Using Iminosugar Cluster-Based Correctors
  作者：Philippe Compain、Camille Decroocq、Antoine Joosten、Julien de Sousa、David Rodríguez-Lucena、Terry D. Butters、Johanna Bertrand、Romain Clément、Clément Boinot、Frédéric Becq、Caroline Norez

  DOI：10.1002/cbic.201300312

  日期：2013.10.11

  Three is better than one: Iminosugar clusters displaying three copies of the clinical candidate miglustat lead to CFTR correctors that are superior by as much as two orders of magnitude. Trivalent iminosugars are up to 1000 times more potent than the corresponding monovalent models. These results provide the first description of a multivalent effect for correcting protein‐folding defects in cells.

  三胜于一：显示三份临床候选miglustat的亚氨基糖簇导致CFTR校正剂的质量提高了两个数量级。三价亚氨基糖的功效比相应的一价模型高出1000倍。这些结果首次提供了纠正细胞中蛋白质折叠缺陷的多价效应的描述。
• Design, synthesis and photochemical properties of the first examples of iminosugar clusters based on fluorescent cores
  作者：Mathieu L Lepage、Antoine Mirloup、Manon Ripoll、Fabien Stauffert、Anne Bodlenner、Raymond Ziessel、Philippe Compain

  DOI：10.3762/bjoc.11.74

  日期：——

  first examples of iminosugar clusters based on a BODIPY or a pyrene core are reported. The tri- and tetravalent systems designed as molecular probes and synthesized by way of Cu(I)-catalysed azide-alkyne cycloadditions are fluorescent analogues of potent pharmacological chaperones/correctors recently reported in the field of Gaucher disease and cystic fibrosis, two rare genetic diseases caused by protein

  报告了基于BODIPY或pyr核心的亚氨基糖簇的第一个实例的合成和光物理性质。设计为分子探针并通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成的三价和四价系统是最近在高雪氏病和囊性纤维化（两种罕见的遗传病）领域中报道的强效药理伴侣/校正剂的荧光类似物。由蛋白质错误折叠引起。
• Phosphorus Dendrimers for Metal‐Free Ligation: Design of Multivalent Pharmacological Chaperones against Gaucher Disease
  作者：My Lan Tran、Marc Borie‐Guichot、Virginie Garcia、Abdelouahd Oukhrib、Yves Génisson、Thierry Levade、Stéphanie Ballereau、Cédric‐Olivier Turrin、Cécile Dehoux

  DOI：10.1002/chem.202301210

  日期：2023.9.21

  12 monofluorocyclooctyne units grafted onto their surface allowed the design of deoxynojirimycin clusters by copper-free click-chemistry ligation. The dendrimers proved to be potent β-glucocerebrosidase inhibitors and behave as pharmacological chaperones in Gaucher disease cells. These dendrimers functionalized by monofluorocyclooctynes units may find numerous applications to prepare multivalent objects for biological

  第一个树枝状聚合物构建在环三磷腈核心上，并在其表面上接枝有 6 或 12 个单氟环辛炔单元，从而可以通过无铜点击化学连接设计脱氧野尻霉素簇。树枝状聚合物被证明是有效的 β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂，并在戈谢病细胞中充当药理学伴侣。这些由单氟环辛炔单元官能化的树枝状聚合物可以在制备用于生物目的的多价物体方面找到许多应用。