2,2-difluoro-12-(1H-indol-2-yl)-10-methoxy-4,6-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1361939-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-12-(1H-indol-2-yl)-10-methoxy-4,6-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1361939-83-4
• 化学式: C₂₀H₁₈BF₂N₃O
• 分子量: 365.19
• InChiKey: GRTMJHMOAFSWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-吲哚-2-基)-3-甲氧基-1H-吡咯-2-甲醛 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2,2-difluoro-12-(1H-indol-2-yl)-10-methoxy-4,6-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  合成的Prodiginine Obatoclax（GX15-070）及其相关类似物：阴离子结合，跨膜转运和细胞毒性

  摘要：

  合成的prodiginine obatoclax有望作为一种潜在的抗癌药物。尽管作用机理尚不清楚，但该化合物可促进癌细胞的凋亡。迄今为止，仅提出了抑制BCL-2蛋白的作用机制。为了深入了解其他可能的作用方式，我们通过密度泛函理论计算研究了溶液中，固态的奥贝托克及其相关类似物的阴离子结合特性。这些化合物非常适合与阴离子如氯离子和碳酸氢根相互作用。通过使用氯离子选择性电极技术和13种磷脂在模型磷脂脂质体中测定了合成化合物的阴离子转运特性13 C NMR光谱。结果表明，这些化合物是有效的阴离子交换剂，能以非常低的浓度促进脂质双层中氯离子​​，碳酸氢根和硝酸根的转运。对小细胞肺癌细胞系GLC4的体外研究表明，活性离子载体能够释放活细胞中的pH梯度，并且这些化合物的细胞毒性与离子载体活性密切相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201101547

文献信息

• Synthetic Prodiginine Obatoclax (GX15-070) and Related Analogues: Anion Binding, Transmembrane Transport, and Cytotoxicity Properties
  作者：Borja Díaz de Greñu、Paulina Iglesias Hernández、Margarita Espona、David Quiñonero、Mark E. Light、Tomás Torroba、Ricardo Pérez-Tomás、Roberto Quesada

  DOI：10.1002/chem.201101547

  日期：2011.12.9

  chloride‐selective‐electrode technique and 13C NMR spectroscopy. The results demonstrated that these compounds are efficient anion exchangers that promote chloride, bicarbonate, and nitrate transport through lipid bilayers at very low concentrations. In vitro studies on small‐cell lung carcinoma cell line GLC4 showed that active ionophores are able to discharge pH gradients in living cells and the cytotoxicity

  合成的prodiginine obatoclax有望作为一种潜在的抗癌药物。尽管作用机理尚不清楚，但该化合物可促进癌细胞的凋亡。迄今为止，仅提出了抑制BCL-2蛋白的作用机制。为了深入了解其他可能的作用方式，我们通过密度泛函理论计算研究了溶液中，固态的奥贝托克及其相关类似物的阴离子结合特性。这些化合物非常适合与阴离子如氯离子和碳酸氢根相互作用。通过使用氯离子选择性电极技术和13种磷脂在模型磷脂脂质体中测定了合成化合物的阴离子转运特性13 C NMR光谱。结果表明，这些化合物是有效的阴离子交换剂，能以非常低的浓度促进脂质双层中氯离子​​，碳酸氢根和硝酸根的转运。对小细胞肺癌细胞系GLC4的体外研究表明，活性离子载体能够释放活细胞中的pH梯度，并且这些化合物的细胞毒性与离子载体活性密切相关。