2,2-difluoro-12-(1H-indol-2-yl)-10-methoxy-4,6-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1361939-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-12-(1H-indol-2-yl)-10-methoxy-4,6-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1361939-83-4
• 化学式: C₂₀H₁₈BF₂N₃O
• 分子量: 365.19
• InChiKey: GRTMJHMOAFSWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-吲哚-2-基)-3-甲氧基-1H-吡咯-2-甲醛 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2,2-difluoro-12-(1H-indol-2-yl)-10-methoxy-4,6-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  合成的Prodiginine Obatoclax（GX15-070）及其相关类似物：阴离子结合，跨膜转运和细胞毒性

  摘要：

  合成的prodiginine obatoclax有望作为一种潜在的抗癌药物。尽管作用机理尚不清楚，但该化合物可促进癌细胞的凋亡。迄今为止，仅提出了抑制BCL-2蛋白的作用机制。为了深入了解其他可能的作用方式，我们通过密度泛函理论计算研究了溶液中，固态的奥贝托克及其相关类似物的阴离子结合特性。这些化合物非常适合与阴离子如氯离子和碳酸氢根相互作用。通过使用氯离子选择性电极技术和13种磷脂在模型磷脂脂质体中测定了合成化合物的阴离子转运特性13 C NMR光谱。结果表明，这些化合物是有效的阴离子交换剂，能以非常低的浓度促进脂质双层中氯离子​​，碳酸氢根和硝酸根的转运。对小细胞肺癌细胞系GLC4的体外研究表明，活性离子载体能够释放活细胞中的pH梯度，并且这些化合物的细胞毒性与离子载体活性密切相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201101547