(1R,2R)-2-((4S,5S)-1,3-Di-tert-butyl-4,5-diphenyl-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl)-2-trimethylsilanyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 714276-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1R,2R)-2-((4S,5S)-1,3-Di-tert-butyl-4,5-diphenyl-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl)-2-trimethylsilanyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-[(4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl]-2-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 714276-49-0
• 化学式: C₃₀H₄₅N₂O₂PSi
• 分子量: 524.759
• InChiKey: KQUHVGZWKABTTL-MGLAESSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((4S,5S)-1,3-Di-tert-butyl-4,5-diphenyl-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl)-2-trimethylsilanyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-((4S,5S)-1,3-Di-tert-butyl-4,5-diphenyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl)-2-trimethylsilanyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的光学纯膦基（甲硅烷基）卡宾：用于高度对映选择性环丙烷化反应的试剂。

  摘要：

  在磷上带有环状二氨基取代基的膦基（三甲基甲硅烷基）卡宾的稳定性在很大程度上取决于氮取代基的空间位阻。未观察到衍生自反式-N，N'-二异丙基环己烷-1,2-二胺和N，N'-二异丙基-1,2-乙二胺的膦碳卡宾3和7；取而代之的是，分别分离了分别由3的二聚化和7与重氮前体6的反应产生的1,3-二磷酸4和一个新颖的六元杂环8。相反，已经高产率地分离了衍生自N，N′-二叔丁基-1，2-乙二胺的膦基（甲硅烷基）卡宾14。通过使用对映体纯的（S，S）-和（R，R）-N，N'-二叔丁基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺，第一个光学上纯的膦基（甲硅烷基）制备了卡宾苯（S，S）-17和（R，R）-17。

  DOI：

  10.1002/chem.200305722
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-di-tert-butyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R)-2-((4S,5S)-1,3-Di-tert-butyl-4,5-diphenyl-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl)-2-trimethylsilanyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的光学纯膦基（甲硅烷基）卡宾：用于高度对映选择性环丙烷化反应的试剂。

  摘要：

  在磷上带有环状二氨基取代基的膦基（三甲基甲硅烷基）卡宾的稳定性在很大程度上取决于氮取代基的空间位阻。未观察到衍生自反式-N，N'-二异丙基环己烷-1,2-二胺和N，N'-二异丙基-1,2-乙二胺的膦碳卡宾3和7；取而代之的是，分别分离了分别由3的二聚化和7与重氮前体6的反应产生的1,3-二磷酸4和一个新颖的六元杂环8。相反，已经高产率地分离了衍生自N，N′-二叔丁基-1，2-乙二胺的膦基（甲硅烷基）卡宾14。通过使用对映体纯的（S，S）-和（R，R）-N，N'-二叔丁基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺，第一个光学上纯的膦基（甲硅烷基）制备了卡宾苯（S，S）-17和（R，R）-17。

  DOI：

  10.1002/chem.200305722