5-[(2E,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienyl]-1,3-benzodioxole | 1417333-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[(2E,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1417333-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₂
• 分子量: 314.123
• InChiKey: ZPIHMVSLUJXWHL-YDCWOTKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2E,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienyl]-1,3-benzodioxole 、 2-[(1'Z,3'E)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)penta-1',3'-dien-1'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 [(1S,6S,7S,8R)-8-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-7-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienyl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 、
  参考文献：
  名称：

  Kingianin A的全合成

  摘要：

  抗凋亡蛋白 Bcl-xL 的抑制剂 Kingianin A 的 12 步合成基于自由基阳离子 Diels-Alder 反应 (RCDA)。这种方法被认为是仿生的。在关键的 RCDA 步骤中使用系链控制环加成的区域化学，导致所需的核心结构和可分离的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol303388k
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-[(2E,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienyl]-1,3-benzodioxole 、
  参考文献：
  名称：

  Kingianin A的全合成

  摘要：

  抗凋亡蛋白 Bcl-xL 的抑制剂 Kingianin A 的 12 步合成基于自由基阳离子 Diels-Alder 反应 (RCDA)。这种方法被认为是仿生的。在关键的 RCDA 步骤中使用系链控制环加成的区域化学，导致所需的核心结构和可分离的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol303388k