adamantan-1-yl 3-oxobutanoate | 94609-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: adamantan-1-yl 3-oxobutanoate
• 英文别名: 1-Adamantyl acetoacetate；1-adamantyl 3-oxobutanoate
• CAS: 94609-91-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: OJKQPEBNNOFITI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-yl 3-oxobutanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 adamantan-1-yl 6-(phenylamino)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮化合物和氨基环丙烷的光催化 (3 + 3) 环化

  摘要：

  描述了通过有机光催化实现的氨基环丙烷和乙烯基重氮化合物的 (3 + 3) 成环。该反应允许区域选择性合成带有相邻氨基和羰基且具有广泛官能团耐受性的环己烯。与之前的报道不同，我们的工作表明，双张力自由基阳离子可以优先被弱亲核乙烯基重氮化合物拦截，然后进行排他性的6-端自由基环化以实现环闭合。基于相邻氨基和酯基之间的相互作用，产物可以进一步转化为环己烯稠合的1,3-恶嗪烷和氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00963
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 sodium 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 adamantan-1-yl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radioprotective effects of adamantyl substituted 1,4-dihydropyridine derivatives

  摘要：

  A series of 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diesters substituted at the N-1 and/or C-4 positions of the dihydropyridine ring was synthesized. The in vit:ro cytotoxicity and in vitro and in vivo radioprotective efficacy of these agents were evaluated in Chinese hamster (V-79) cells and CD2F1 male mice, respectively. Compounds with at least one adamantyl substituent afforded better radioprotection than those without this substituent. Substitution of an aromatic ring at the C-4 position of the dihydropyridine :ring did not enhance the radioprotectant action of the compounds. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00017-0

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.7b04756

  日期：2017.6.28

  Enantioselective catalytic methods allowing the addition of both a nucleophile and an electrophile onto diazo compounds give a fast access into important building blocks. Herein, we report the highly enantioselective oxyalkynylation of diazo compounds using ethynylbenziodoxol-(on)e reagents and a simple copper bisoxazoline catalyst. The obtained α-benzoyloxy propargylic esters are useful building blocks

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。
• Visible-light-driven radical 1,3-addition of selenosulfonates to vinyldiazo compounds
  作者：Weiyu Li、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02036f

  日期：——

  radical 1,3-selenosulfonylation of vinyldiazo compounds with selenosulfonates, providing various γ-seleno allylic sulfones in good yields. This photochemical reaction was carried out at room temperature in an open flask using ethyl acetate as the solvent without any photocatalysts or additives. The control experiments corroborated that the 1,3-addition proceeded via a radical-chain propagation process. The

  在此，我们报告了一种可见光驱动的自由基 1,3- 硒磺酰化乙烯基重氮化合物与硒磺酸盐，以良好的产率提供各种 γ-硒烯丙基砜。该光化学反应在室温下在开口烧瓶中进行，使用乙酸乙酯作为溶剂，没有任何光催化剂或添加剂。对照实验证实 1,3-加成是通过自由基链增长过程进行的。通过脱硒、还原、溴化和烯丙基化证明了所得产品的合成应用。
• Ethynylbenziodazolones (EBZ) as Electrophilic Alkynylation Reagents for the Highly Enantioselective Copper‐Catalyzed Oxyalkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Lionel Schouwey、Verity Barber、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei‐Tirani、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201900950

  日期：2019.7.17

  radicals and nucleophiles, yet they present limited possibilities for further structure and reactivity modification. Herein, the first synthesis is reported for the corresponding ethynylbenziodazolone (EBZ) reagents, in which the oxygen atom in the iodoheterocycle is replaced by a nitrogen atom. The substituent on the nitrogen enables further fine‐tuning of the reagent structure and reactivity. EBZ reagents

  乙炔基苯并恶唑（EBX）环状高价碘试剂现已确立为自由基和亲核试剂烷基化的试剂，但它们为进一步的结构和反应性修饰提供了有限的可能性。在此，报道了相应乙炔基苯并偶氮酮（EBZ）试剂的第一次合成，其中碘杂环中的氧原子被氮原子取代。氮上的取代基可进一步微调试剂的结构和反应性。EBZ试剂可通过一步步骤轻松地从相应的苯甲酰胺中获得，并具有与EBX试剂相当的反应性。特别是，它们被用于重氮化合物的不对称铜催化的氧炔基化反应中，
• ZINC COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160002268A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A zinc complex characterized in exhibiting an octahedral structure and being configured from repeating units represented by general formula (I): wherein L represents a linker region, and R 1 represents a C1-4 alkyl group, which can have a halogen atom.

  一个锌配合物，其特征在于展现八面体结构，并由以下通式(I)表示的重复单元构成：其中L代表连接区域，R1代表一个C1-4烷基基团，该烷基基团可以含有一个卤素原子。
• Catalytic Asymmetric Oxidative α-C–H N,O-Ketalization of Ketones by Chiral Primary Amine
  作者：Changming Xu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02322

  日期：2015.9.4

  A highly enantioselective primary amine catalyzed α,α-bis-functionalization of β-ketocarbonyls and cyclohexanones is described. This transformation employs N-hydroxycarbamates as both nitrogen and oxygen sources under aerobic oxidative conditions to furnish chiral N,O-ketals with high yields and enantioselectivities.

  描述了高度对映选择性的伯胺催化β-酮羰基和环己酮的α，α-双官能化。该转化在需氧氧化条件下使用N-羟基氨基甲酸酯作为氮和氧源，以高收率和对映选择性提供手性N，O-缩酮。