4-(Benzenesulfonyl)-1-nitro-[1,2]oxazolo[5,4-b]indole | 253169-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(Benzenesulfonyl)-1-nitro-[1,2]oxazolo[5,4-b]indole
• CAS: 253169-02-7
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₅S
• 分子量: 343.32
• InChiKey: JEAWVRVOWWFYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(Benzenesulfonyl)-1-nitro-[1,2]oxazolo[5,4-b]indole 在 potassium carbonate 作用下， 以67%的产率得到1-Benzenesulfonyl-2-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-硝基-1-（苯磺酰基）吲哚的亲核加成反应。3-取代-2-硝基吲哚的新合成

  摘要：

  2-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚（1）与丙二酸二乙酯和环己酮的烯醇化物，二甲基cup酸锂和吲哚阴离子进行亲核加成反应，得到相应的3-取代的-2-硝基吲哚（4-6、8， 9）从低到高的产量。1-（苯基磺酰基）-2-（三烷基锡烷基）吲哚13和14与四硝基甲烷的反应通过1,3-偶极环加成反应与原位生成的硝基甲腈氧化物（19）得到新型异恶唑并[5,4- b ]吲哚15）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01557-9
• 作为产物：
  描述：

  四硝基甲烷 、 1-benzenesulfonyl-2-tri-n-butylstannyl-1H-indole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(Benzenesulfonyl)-1-nitro-[1,2]oxazolo[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-硝基-1-（苯磺酰基）吲哚的亲核加成反应。3-取代-2-硝基吲哚的新合成

  摘要：

  2-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚（1）与丙二酸二乙酯和环己酮的烯醇化物，二甲基cup酸锂和吲哚阴离子进行亲核加成反应，得到相应的3-取代的-2-硝基吲哚（4-6、8， 9）从低到高的产量。1-（苯基磺酰基）-2-（三烷基锡烷基）吲哚13和14与四硝基甲烷的反应通过1,3-偶极环加成反应与原位生成的硝基甲腈氧化物（19）得到新型异恶唑并[5,4- b ]吲哚15）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01557-9